Opção binária Linhares: Opções de ações ao ingressar em uma empresa

Se você quiser ficar rico em uma inicialização, você deve fazer estas perguntas antes de aceitar o trabalho.

Polegares para cima depois que Yext anunciou uma grande rodada de financiamento de US $ 27 milhões. Mas esses funcionários provavelmente não têm idéia do que isso significa para suas opções de ações. Daniel Goodman via Business Insider Quando a primeira startup de Bryan Goldberg, a Bleacher Report, foi vendida por mais de US $ 200 milhões, os funcionários com opções de ações reagiram de duas maneiras:

"A reação de algumas pessoas foi: 'Oh meu Deus, isso é mais dinheiro do que eu jamais poderia ter imaginado'", Goldberg disse anteriormente ao Business Insider em uma entrevista sobre a venda. "Algumas pessoas ficaram tipo 'é isso ?!' Você nunca soube o que ia ser. "

Se você é um funcionário de uma startup & mdash; não um fundador ou um investidor & mdash; e sua empresa lhe dá ações, você provavelmente vai acabar com "ações ordinárias" ou opções em ações ordinárias. As ações ordinárias podem torná-lo rico se a sua empresa for pública ou for comprada a um preço por ação significativamente acima do preço de exercício de suas opções. Mas a maioria dos funcionários não percebe que os detentores de ações ordinárias só são pagos com o pote de dinheiro que sobra depois que os acionistas preferenciais assumem o corte. E, em alguns casos, os detentores de ações ordinárias podem descobrir que os acionistas preferenciais receberam condições tão boas que as ações ordinárias são praticamente inúteis, mesmo que a empresa seja vendida por mais dinheiro do que os investidores investem.

Se você fizer algumas perguntas inteligentes antes de aceitar uma oferta, e após cada rodada significativa de novos investimentos, você não precisa se surpreender com o valor - mdash; ou falta dela & mdash; de suas opções de ações quando uma startup sai.

Perguntamos a um ativo capitalista de risco da cidade de Nova York, que faz parte do conselho de várias startups e elabora periodicamente as folhas de termos, que perguntas os empregados devem fazer aos empregadores. O investidor pediu para não ser identificado, mas ficou feliz em compartilhar as informações.

Veja o que as pessoas inteligentes perguntam sobre suas opções de ações:

1. Pergunte quanto capital você está sendo oferecido em uma base totalmente diluída.

"Às vezes as empresas apenas informam o número de ações que você está adquirindo, o que é totalmente insignificante porque a empresa pode ter um bilhão de ações", disse o capitalista de risco. "Se eu disser, 'Você vai receber 10 mil ações', parece muito, mas na verdade pode ser uma quantia muito pequena."

Em vez disso, pergunte qual porcentagem da empresa essas opções de ações representam. Se você perguntar sobre isso "numa base totalmente diluída", isso significa que o empregador terá que levar em conta todas as ações que a empresa é obrigada a emitir no futuro, não apenas o estoque que já foi distribuído. Também leva em consideração todo o pool de opções. Um pool de opções é o estoque reservado para incentivar os funcionários iniciantes.

Uma maneira mais simples de fazer a mesma pergunta: "Qual porcentagem da empresa minhas ações realmente representam?"

2. Pergunte por quanto tempo o "pool de opções" da empresa vai durar e quanto mais dinheiro a empresa pode levantar, para saber se e quando a sua propriedade pode ficar diluída.

Cada vez que uma empresa emite novas ações, os acionistas atuais ficam "diluídos", o que significa que a porcentagem da empresa que eles possuem diminui. Ao longo de muitos anos, com muitos novos financiamentos, uma porcentagem de propriedade que começou grande pode ser reduzida a uma pequena participação percentual (mesmo que seu valor possa ter aumentado). Se a empresa que você está se juntando provavelmente precisará levantar muito mais dinheiro nos próximos anos, você deve assumir que sua participação será diluída consideravelmente com o tempo.

Algumas empresas também aumentam seus pools de opções em uma base ano a ano, o que também dilui os acionistas existentes. Outros reservaram uma piscina grande o suficiente para durar alguns anos. Os pools de opções podem ser criados antes ou depois de um investimento ser injetado na empresa. Fred Wilson, da Union Square Ventures, gosta de pedir fundos de opção pré-investimento (pré-investimento) que sejam grandes o suficiente para "financiar as necessidades de contratação e retenção da empresa até o próximo financiamento".

O investidor com quem conversamos explicou como os pools de opções são frequentemente criados por investidores e empresários juntos: "A ideia é que, se eu vou investir na sua empresa, então nós dois concordamos: 'Se nós vamos sair daqui para lá, vamos ter que contratar tantas pessoas, então vamos criar um orçamento de capital, acho que vou ter que dar provavelmente 10, 15% da empresa [para chegar lá]. Esse é o pool de opções ".

3. Em seguida, você deve descobrir quanto dinheiro a empresa levantou e em que condições.

Quando uma empresa arrecada milhões de dólares, parece muito legal. Mas isso não é dinheiro de graça, e geralmente vem com condições que podem afetar suas opções de ações.

"Se eu sou um empregado que se junta a uma empresa, o que eu quero ouvir é que você não levantou muito dinheiro e é 'diretamente preferencial [estoque]'", diz o investidor.

O tipo mais comum de investimento vem na forma de ações preferenciais, o que é bom tanto para funcionários quanto para empreendedores. Mas existem diferentes sabores de ações preferenciais. E o valor final de suas opções de ações dependerá de qual tipo sua empresa emitiu.

Aqui estão os tipos mais comuns de ações preferenciais.

Straight preferred - Em uma saída, os detentores de ações preferenciais são pagos antes que os detentores de ações ordinárias (funcionários) recebam um centavo. O dinheiro para o preferido vai diretamente para os bolsos dos capitalistas de risco. O investidor nos dá um exemplo: "Se eu investir US $ 7 milhões em sua empresa, e você vender US $ 10 milhões, os US $ 7 milhões a serem distribuídos serão para os preferenciais e o restante para as ações ordinárias. Se a startup vende para qualquer coisa preço de conversão (geralmente a avaliação pós-moeda da rodada) que significa que um acionista preferencial direto receberá qualquer porcentagem da empresa que possui. "

Preferências participantes - A preferência de participação vem com um conjunto de termos que aumentam a quantidade de dinheiro que os detentores preferenciais receberão para cada ação em um evento de liquidação. Ações preferenciais participantes colocam um dividendo sobre ações preferenciais, o que supera as ações ordinárias quando uma startup sai. Os investidores com participação preferencial recebem seu dinheiro de volta durante um evento de liquidação (assim como os detentores de ações preferenciais), além de um dividendo predeterminado.

A ação preferencial participante geralmente é oferecida quando um investidor não acredita que a empresa vale tanto quanto os fundadores acreditam ser o & mdash; assim, eles concordam em investir para desafiar a empresa a crescer o suficiente para justificar e eclipsar as condições dos detentores de ações preferenciais participantes.

A linha de fundo com a participação preferencial é que, uma vez que os detentores preferenciais tenham sido pagos, haverá menos preço de compra remanescente para os acionistas ordinários (ou seja, você).

Múltipla preferência de liquidação - Este é outro tipo de termo que pode ajudar os detentores preferidos e os detentores de ações ordinárias. Ao contrário das ações preferenciais em linha reta, que pagam o mesmo preço por ação das ações ordinárias em uma transação acima do preço pelo qual a preferencial foi emitida, uma preferência de liquidação múltipla garante que os detentores preferenciais obtenham um retorno sobre seu investimento.

Para usar o exemplo inicial, em vez dos US $ 7 milhões investidos voltando a eles no caso de uma venda, uma preferência de liquidação 3X prometeria aos detentores preferenciais os primeiros US $ 21 milhões de uma venda. Se a empresa fosse vendida por US $ 25 milhões, em outras palavras, os detentores preferenciais receberiam US $ 21 milhões e os detentores de ações ordinárias teriam que dividir US $ 4 milhões. Uma preferência de liquidação múltipla não é muito comum, a menos que uma startup tenha lutado e os investidores exigirem um prêmio maior pelo risco que estão assumindo.

Nosso investidor estima que 70% de todas as startups apoiadas por capital de risco têm ações preferenciais em linha reta, enquanto cerca de 30% têm alguma estrutura sobre as ações preferenciais. Os fundos de hedge, essa pessoa diz, muitas vezes gostam de oferecer grandes avaliações para ações preferenciais participantes. A menos que sejam excepcionalmente confiantes em seus negócios, os empreendedores devem tomar cuidado com promessas como: "Só quero participar preferindo e ela desaparecerá com liquidação de 3x, mas vou investir em uma avaliação de um bilhão de dólares". Nesse cenário, os investidores obviamente acreditam que a empresa não atingirá essa avaliação - mdash; caso em que eles recebem 3X de volta o seu dinheiro, e podem acabar com os detentores de ações ordinárias.

4. Quanto, se alguma, dívida a empresa tem levantado?

A dívida pode vir na forma de dívida de risco ou uma nota conversível. É importante que os funcionários saibam quanta dívida existe na empresa, porque isso precisará ser pago aos investidores antes que um funcionário veja um centavo de uma saída.

Tanto a dívida quanto a nota conversível são comuns em empresas que estão indo muito bem ou são extremamente problemáticas. Ambas permitem que os empreendedores adiem o preço de sua empresa até que suas empresas tenham avaliações mais altas. Aqui estão as ocorrências e definições comuns:

Dívida - Este é um empréstimo de investidores e a empresa tem que pagar de volta. "Às vezes as empresas levantam uma pequena quantidade de dívida de risco, que pode ser usada para muitos propósitos, mas o propósito mais comum é estender sua pista para que possam obter uma avaliação mais alta na próxima rodada", diz o investidor.

Nota conversível - é uma dívida projetada para converter em patrimônio líquido em uma data posterior e maior preço da ação. Se uma startup elevou tanto dívida quanto uma nota conversível, pode ser necessário que haja uma discussão entre investidores e fundadores para determinar qual é o primeiro a ser pago no caso de uma saída.

5. Se a empresa levantou um monte de dívidas, você deve perguntar como funcionam os termos de pagamento no caso de uma venda.

Se você está em uma empresa que arrecadou muito dinheiro e sabe que os termos são algo diferente de ações preferenciais em linha reta, faça esta pergunta.

Você deve perguntar exatamente qual preço de venda (ou avaliação) suas opções de ações começam a ser "in the money", tendo em mente que a dívida, as notas conversíveis e a estrutura sobre as ações preferenciais afetarão esse preço.

Mais um passo.

Por favor, preencha a verificação de segurança para acessar todos os negócios.

Por que eu tenho que completar um CAPTCHA?

A conclusão do CAPTCHA prova que você é humano e concede acesso temporário à propriedade da web.

O que posso fazer para evitar isso no futuro?

Se você estiver em uma conexão pessoal, como em casa, poderá executar uma verificação antivírus no seu dispositivo para garantir que ele não esteja infectado por malware.

Se você estiver em um escritório ou em uma rede compartilhada, poderá solicitar ao administrador da rede que execute uma verificação na rede procurando dispositivos configurados ou infectados incorretamente.

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CONSELHO DE OPÇÃO DE AÇÕES, P. C.

Juntando-se a uma fase inicial de inicialização? Negociar seu patrimônio e salário com dicas de conselhos de opção de ações.

A advogada Mary Russell aconselha indivíduos no capital de startups, incluindo fundadores sobre seus interesses pessoais e executivos e principais colaboradores na oferta de negociação, design de remuneração e termos de aquisição. Por favor, veja esta FAQ sobre seus serviços ou entre em contato com ela no (650) 326-3412 ou no info @ stockoptioncounsel.

Originalmente publicado em 12 de fevereiro de 2014. Atualizado em 6 de abril de 2017.

"Hey baby, qual é o seu número de funcionário?" Um baixo número de funcionários em uma startup famosa é um sinal de grandes riquezas. Mas você não pode começar hoje e ser o funcionário número 1 da Square, Pinterest ou uma das outras startups mais valiosas da Terra. Em vez disso, você terá que se juntar a uma startup em estágio inicial e negociar um grande pacote de ações. Este post aborda as questões de negociação ao ingressar em uma startup pré-série A / financiada por sementes / muito em estágio inicial.

Q: Não é uma coisa certa? Eles têm financiamento!

Não. Levantar pequenas quantias de investidores em estágios de sementes ou de amigos e familiares não é o mesmo sinal de sucesso e valor que um financiamento de milhões de dólares da Série A feito por capitalistas de risco. De acordo com Josh Lerner, especialista em VC da Harvard Business School, 90% das novas empresas não passam do estágio inicial para um verdadeiro financiamento de VC e acabam fechando por causa disso. Assim, um investimento de capital em uma startup de estágio de sementes é um jogo ainda mais arriscado do que o jogo muito arriscado de um investimento de capital em uma startup financiada pelo capital de risco.

Aqui está uma ilustração da apresentação de Dustin Moskovitz, Why to Start a Startup, da Startup School da Y Combinator, sobre as chances de "fazer" uma startup que já levantou o financiamento inicial.

Quais são as chances de uma startup financiada por uma semente tornar-se um "unicórnio" (aqui, definida como tendo 6 rodadas de financiamento, em vez da definição tradicional de uma avaliação de US $ 1 bilhão).

P: Quantas ações devo obter?

Não pense em termos de número de ações ou de valorização de ações quando você entra em uma startup de estágio inicial. Pense em você como um fundador de estágio avançado e negocie uma porcentagem específica de propriedade na empresa. Você deve basear essa porcentagem na sua contribuição antecipada para o crescimento do valor da empresa.

As empresas em estágio inicial esperam aumentar dramaticamente em valor entre a fundação e a Série A. Por exemplo, uma avaliação pré-monetária comum em um financiamento de capital de risco é de US $ 8 milhões. E nenhuma empresa pode se tornar uma empresa de US $ 8 milhões sem uma grande equipe. Então pense em sua contribuição dessa maneira:

P: Como as startups em estágio inicial devem calcular minha porcentagem de participação?

Você estará negociando seu patrimônio como uma porcentagem da "Capital Totalmente Diluída" da empresa. Capital Totalmente Diluído = o número de ações emitidas para os fundadores ("Estoque do Fundador") + o número de ações reservadas para funcionários ("Conjunto de Funcionários") + o número de ações emitidas ou prometidas a outros investidores ("Notas Conversíveis"). Também pode haver garantias pendentes, que também devem ser incluídas. Seu Número de Ações / Capital Totalmente Diluído = Sua Propriedade de Porcentagem.

Esteja ciente de que muitas startups em estágio inicial provavelmente ignorarão as Notas Conversíveis quando fornecerem o número do Capital Totalmente Diluído para calcular sua porcentagem de propriedade. Notas conversíveis são emitidas para investidores anjo ou semente antes de um financiamento VC completo. Os investidores na fase de formação de sementes dão à empresa um ano ou mais antes que o financiamento de capital de risco seja esperado, e a empresa "converte" as Notas Conversíveis em ações preferenciais durante o financiamento de capital de risco com desconto do preço por ação pago pela VCs.

Uma vez que as Notas Conversíveis são uma promessa de emissão de ações, você deverá pedir à empresa que inclua uma estimativa para conversão de Notas Conversíveis no Capital Totalmente Diluído para ajudá-lo a estimar com mais precisão sua Propriedade Percentual.

P: 1% é a oferta padrão de ações?

1% pode fazer sentido para um funcionário se juntar depois de um financiamento da Série A, mas não cometa o erro de pensar que um funcionário em estágio inicial é o mesmo que um funcionário pós-Série A.

Primeiro, sua porcentagem de participação será significativamente diluída no financiamento da Série A. Quando a Série A VC compra aproximadamente 20% da empresa, você terá aproximadamente 20% a menos da empresa.

Em segundo lugar, existe um enorme risco de a empresa nunca conseguir um financiamento de capital de risco. De acordo com a CB Insights, cerca de 39,4% das empresas com financiamento de sementes legítimo continuam a aumentar o financiamento. E o número é muito menor para transações de sementes nas quais VCs legítimos não estão participando.

Não se deixe enganar pelas promessas de que a empresa está "levantando dinheiro" ou "prestes a fechar um financiamento". Os fundadores são notoriamente delirantes sobre esses assuntos. Se eles não fecharem o negócio e colocarem milhões de dólares no banco, o risco é alto de que a empresa ficará sem dinheiro e não poderá mais pagar a você um salário. Como seu risco é maior do que um empregado pós-Série A, sua porcentagem de patrimônio também deve ser maior.

P: Há alguma coisa complicada que eu deva procurar em meus documentos de estoque?

A empresa mantém quaisquer direitos de recompra sobre minhas ações adquiridas ou quaisquer outros direitos que me impeçam de possuir o que eu adquiri?

Se a empresa responder "sim" a essa pergunta, você poderá perder seu patrimônio quando sair da empresa ou for demitido. Em outras palavras, você tem um investimento infinito, pois você realmente não possui os compartilhamentos, mesmo depois de adquiridos. Isso pode ser chamado de "direitos adquiridos de recompra de ações", "clawbacks", "restrições à não-concorrência no capital", ou mesmo "capitalismo maligno" ou "capitalismo vampírico".

A maioria dos funcionários que estarão sujeitos a isso não sabe até que estejam deixando a empresa (voluntariamente ou depois de demitidos) ou esperando para serem pagos em uma fusão que nunca os pagará. Isso significa que eles têm trabalhado para ganhar patrimônio que não tem o valor que eles acham que faz, enquanto eles poderiam estar trabalhando em outro lugar para a equidade real.

Segundo o especialista em equidade Bruce Brumberg, "Você deve ler todo o seu contrato de subvenção e entender todos os seus termos, mesmo que tenha pouca capacidade de negociar alterações. Além disso, não ignore novos contratos de subvenção, pois ser o mesmo." Quando você está trocando alguma forma de compensação em dinheiro ou fazendo algum outro investimento, como tempo para o patrimônio, faz sentido que um advogado revise os documentos antes de se comprometer com o investimento.

Q: O que é justo para o vesting? Para aceleração após mudança de controle?

O padrão de vesting é o vesting mensal ao longo de quatro anos com um ano de falésia. Isso significa que você ganha 1/4 das ações após um ano e 1/48 das ações a cada mês depois disso. Mas a aquisição de direitos deve fazer sentido. Se a sua função na empresa não se estender por quatro anos, negocie um cronograma de aquisição que corresponda a essa expectativa.

Ao negociar um pacote de ações antecipando uma saída valiosa, você esperaria ter a oportunidade de ganhar o valor total do pacote. No entanto, se você for rescindido antes do final do seu cronograma de aquisição, mesmo após uma aquisição valiosa, você não poderá ganhar o valor total de suas ações. Por exemplo, se toda a sua concessão valer US $ 1 milhão no momento de uma aquisição e você tiver investido apenas metade de suas ações, você terá direito a metade desse valor. O restante seria tratado, porém a empresa concorda que será tratado na negociação de aquisição. Você pode continuar a ganhar esse valor durante a próxima metade do seu cronograma de aquisição, mas não se você for rescindido após a aquisição.

Alguns funcionários negociam “aceleração por dupla ativação mediante mudança de controle”. Isso protege o direito de receber o bloco total de ações, pois as ações se tornarão imediatamente adquiridas se ambos os seguintes forem atendidos: (1º acionador) após uma aquisição que ocorre antes de o prêmio ser totalmente adquirido (2º acionador), o empregado é demitido (conforme definido no contrato de opção de compra de ações).

P: A empresa diz que decidirá o preço de exercício das minhas opções de ações. Posso negociar isso?

A empresa definirá o preço de exercício pelo valor justo de mercado ("FMV") na data em que o conselho conceder as opções a você. Esse preço não é negociável, mas, para proteger seus interesses, você deseja ter certeza de que eles concedem as opções o mais rápido possível.

Deixe a empresa saber que isso é importante para você e acompanhe-a depois de começar. Se eles atrasarem a concessão das opções até depois de um financiamento ou outro evento importante, o FMV e o preço de exercício subirão. Isso reduziria o valor de suas opções de ações pelo aumento do valor da empresa.

Startups em estágio inicial muito comumente atrasam a concessão de subsídios. Eles ignoram isso como devido a "largura de banda" ou outro absurdo. Mas é realmente apenas descuido em dar aos seus funcionários o que lhes foi prometido.

O momento e, portanto, o preço das concessões não importa muito se a empresa for um fracasso. Mas se a empresa tem grande sucesso nos primeiros anos, é um grande problema para os funcionários. Eu vi indivíduos presos com preços de exercício nas centenas de milhares de dólares quando lhes foram prometidos preços de exercícios nas centenas de dólares.

P: Que salário posso negociar como funcionário em estágio inicial?

Quando você entra em uma startup em estágio inicial, talvez seja necessário aceitar um salário abaixo do mercado. Mas uma startup não é uma organização sem fins lucrativos. Você deve pagar o salário do mercado assim que a empresa levantar dinheiro real. E você deve ser recompensado por qualquer perda de salário (e o risco de que você estará ganhando $ 0 de salário em poucos meses, se a empresa não arrecadar dinheiro) em um prêmio de capital significativo quando você se juntar à empresa.

Ao ingressar na empresa, você pode querer chegar a um acordo sobre sua taxa de mercado e concordar que receberá um aumento desse valor no momento do financiamento. Você também pode pedir, quando se inscrever para a empresa, conceder um bônus no momento do financiamento para compensar seu trabalho com taxas abaixo do mercado nos estágios iniciais. Isso é uma aposta, é claro, porque apenas um pequeno percentual de startups de estágio de sementes chegaria à Série A e seria capaz de pagar esse bônus.

P: Que tipo de equidade devo receber? Quais são as consequências fiscais do formulário?

[Por favor, não confie neles como orientação fiscal para sua situação particular, pois eles são baseados em muitas, muitas suposições sobre a situação fiscal de um indivíduo e a conformidade da empresa com a lei. Por exemplo, se a empresa cria incorretamente a estrutura ou os detalhes de suas doações, você pode se deparar com multas de até 70%. Ou, se houver flutuações de preço no ano de venda, seu tratamento fiscal poderá ser diferente. Ou, se a empresa fizer certas escolhas na aquisição, seu tratamento fiscal poderá ser diferente. Ou você tem a ideia de que isso é complicado.]

Estas são as formas de compensação de capital mais favorecidas em impostos para um empregado em estágio inicial, da melhor para a pior:

1. [Tie] Estoque restrito. Você compra as ações pelo valor justo de mercado na data da concessão e arquiva uma eleição 83 (b) com o IRS dentro de 30 dias. Como você possui as ações, seu período de retenção de ganhos de capital começa imediatamente. Você evita ser taxado quando recebe o estoque e evita taxas de imposto de renda ordinárias na venda de ações. Mas você corre o risco de que o estoque se torne inútil ou valha menos do que o preço que você pagou para comprá-lo.

1. [Tie] Opções de Ações Não Qualificadas (Imediatamente Early Exercised). Você exerce cedo as opções de ações imediatamente e arquiva uma eleição de 83 (b) com o IRS dentro de 30 dias. Não há spread entre o valor justo de mercado da ação e o preço de exercício das opções, portanto você evita quaisquer impostos (mesmo AMT) no exercício. Você imediatamente possui as ações (sujeito a vesting), portanto evita as alíquotas de imposto de renda ordinárias na venda de ações e seu período de detenção de ganhos de capital começa imediatamente. Mas você assume o risco de investimento de que a ação se tornará inútil ou valerá menos do que o preço que você pagou para exercê-la.

3. Opções de Ações de Incentivo ("ISOs"): Você não será tributado quando as opções forem concedidas, e você não terá renda ordinária quando exercer suas opções. No entanto, você pode ter que pagar o Imposto Mínimo Alternativo ("AMT") quando exercer suas opções sobre o spread entre o valor justo de mercado ("FMV") na data do exercício e o preço de exercício. Você também receberá tratamento de ganhos de capital ao vender o estoque, desde que você venda suas ações pelo menos (1) um ano após o exercício E (2) dois anos após a concessão das ISOs.

4. Unidades de Ações Restritas ("RSUs"). Você não é tributado no subsídio. Você não precisa pagar um preço de exercício. Mas você paga o imposto de renda ordinário e os impostos do FICA sobre o valor das ações na data de vencimento ou em uma data posterior (dependendo do plano da empresa e quando as RSUs são "liquidadas"). Você provavelmente não terá escolha entre RSUs e opções de ações (ISOs ou NQSO), a menos que seja um funcionário muito antigo ou um executivo sério e tenha o poder de conduzir a estrutura de capital da empresa. Então, se você está se juntando a um estágio inicial e está disposto a dispor de algum dinheiro para comprar ações ordinárias, solicite Ações Restritas.

5. Opção de Compra Não Qualificada (Não Exercida Antecipadamente): Você deve o imposto de renda ordinário e os impostos do FICA na data do exercício sobre o spread entre o preço de exercício e o FMV na data do exercício. Quando você vende a ação, você tem ganho ou perda de capital no spread entre o FMV na data do exercício e o preço de venda.

P: Quem me guiará se eu tiver mais perguntas?

Conselho de opção de compra de ações, P. c.

MARY RUSSELL • ADVOGADO.

125 avenida universitária, suite 220 • palo alto, califórnia 94301.

Coisas para saber sobre ações versus opções.

Esta página é baseada na experiência pessoal e é baseada no que eu sei sobre a legislação tributária americana. Eu não sou um advogado, no entanto, e não posso afirmar que esta informação é atualmente precisa. Use a seu próprio risco.

Veja também um artigo sobre ações que escrevi para colegas de uma empresa há vários anos. Abrange um pouco mais de material e vai aprofundando alguns tópicos.

Termos para saber.

Quando exercitados, os ISOs podem sujeitar o proprietário ao "Imposto Mínimo Alternativo", & # 8221; que pode ser substancial.

Você pode receber o pagamento em estoque ou em opções. Se você receber o pagamento em ações, receberá ações de uma empresa. Se você receber o pagamento em opções, receberá o direito de comprar as ações posteriormente, a um preço definido. Se a ação estiver sendo vendida no mercado aberto por mais do que o preço de exercício, você pode exercer a opção, comprar a ação pelo preço de exercício e depois vendê-la imediatamente pelo preço de mercado, embolsando a diferença como lucro. Quanto menor o preço de exercício, mais lucro você ganha.

As opções geralmente são emitidas com um preço de exercício igual ou 10% inferior ao valor de mercado do estoque no momento em que as opções são emitidas. Isso significa que o lucro máximo que o detentor da opção pode realizar é o movimento no preço das ações depois que as opções de tempos são emitidas.

Fluxo de caixa & amp; liquidez.

Com estoque, não há preocupações com fluxo de caixa. Uma vez que você possui o estoque, você o possui. Com opções, no entanto, você precisa criar o dinheiro para exercitar as opções. Isto não é sempre fácil. Se você tiver 10.000 opções com um preço de exercício de US $ 5, será necessário US $ 50.000 para exercer essas opções e comprar as ações subjacentes.

& # 8220; Mas por que isso é um problema? & # 8221; Eu ouço você perguntar. "Afinal, você só executaria opções se as ações estivessem sendo vendidas por mais do que o preço de exercício da opção. Você não pode vender o suficiente para cobrir os US $ 50.000? & # 8221; Ah, se fosse assim tão fácil & # 8230;

Você não pode vender ações em uma empresa não pública. Assim, a menos que sua empresa seja negociada publicamente, o estoque que você recebe (seja diretamente ou através de opções de exercício) é apenas um pedaço de papel, a menos que o acordo do acionista lhe dê permissão para vendê-lo a terceiros. Raramente & ndash; e nunca em um empreendimento apoiado por investidores profissionais, você terá essa capacidade.

Enquanto escrevo isso (8/99), há também um período de manutenção de ações de empresas não-públicas. O período de espera pode variar de 6 meses a 3 anos. Mesmo que a empresa se torne pública durante esse período, o detentor de ações pré-públicas não pode vender até que seu período de detenção expire. A intenção disso é impedir que os negócios de macacos sejam autorizados a comprar ações pré-públicas imediatamente antes de um IPO e, em seguida, dar a volta e vendê-los. De fato, atualmente há um forte movimento no Congresso para eliminar o período de posse.

[Opinião editorial do autor: eliminar o período de espera provavelmente encorajará todos os tipos de jogos e lucros. Filosoficamente um crente em empresas sendo criadoras de valor, ao invés de criadoras de lucro de papel temporário, eu prefiro manter o período de espera. No entanto, como alguém que pode um dia estar em posição de se beneficiar de sua eliminação, acho que meus princípios são colocados à prova.]

Implicações fiscais

Para piorar a situação, os impostos podem causar um problema de fluxo de caixa em tudo isso. Aqui está um resumo de como os impostos funcionam:

Quando você exercita as opções, a diferença entre o preço de exercício da opção e o preço de mercado da ação é tratada como renda normal, tributável à sua alíquota total. Sua alíquota total pode ser bastante alta, uma vez que estaduais e federais sejam levados em consideração. conta.

Por exemplo, se você exercer 10.000 opções para comprar XYZ a US $ 5, quando a ação estiver sendo vendida por US $ 7, isso equivale a US $ 20.000 de lucro tributável mesmo se a XYZ for uma empresa não pública.

Quando você vende as ações adquiridas ao exercer suas opções, qualquer movimento de subida ou descida no preço da ação desde a data do exercício conta como ganho ou perda de capital. Os ganhos / perdas de capital são tributados a uma taxa muito menor do que a receita ordinária.

Se depois você vender suas ações da XYZ por US $ 9, isso contará como um ganho de capital de US $ 2 (o valor justo de mercado foi de US $ 7 quando você adquiriu as ações).

Possivelmente sujeita você ao imposto mínimo alternativo (AMT).

Se você estiver recebendo ações de ações reais que são adquiridas, no momento em que elas forem adquiridas, o valor investido será considerado como renda normal, tributável de acordo com sua alíquota total.

O grande & quot; gotcha & quot; compensações de tipo:

Se você quiser uma compensação que se acumule ao longo do tempo em uma empresa privada, o estoque pode ser uma escolha ruim. Como cada bloco de ações, ele constitui lucro tributável igual ao valor justo de mercado da ação no momento da aquisição (não no momento em que o contrato é escrito). Portanto, se a empresa estiver indo muito bem, as 5.000 ações que serão investidas neste trimestre poderão valer US $ 10 / ação, dando-lhe US $ 50.000 de lucro tributável. Mas como a empresa é privada, você não pode vender as ações para pagar os impostos. Você tem que arranjar dinheiro para pagar os impostos de outra maneira.

As opções são mais palatáveis, mas introduzem um dilema. Em uma empresa privada, você gostaria de exercitar suas opções o mais rápido possível. Você iniciará o contador de liquidez precocemente, de modo que o seu período de detenção terminará quando o estoque for comercializável. E se suas opções não forem opções de ações de incentivo, elas gerarão uma taxa normal de imposto de renda. Você também quer levar esse acerto (o que acontece no tempo do exercício) com o valor de ação mais baixo possível, e ter a maior parte de seus ganhos como ganho ou perda de capital.

Mas, por outro lado, você pode não querer exercer suas opções até que a empresa vá a público. As ações que você recebe do exercício serão totalmente líquidas e você poderá negociá-las imediatamente. Mas todo o seu ganho (preço de mercado menos o preço de exercício) será tributado como rendimento normal. Isso pode ser uma enorme carga fiscal incremental.

O exercício de opções enquanto a empresa ainda é privada é uma questão individual e complicada. A resposta depende de suas faixas de impostos regulares, seus colchetes de ganhos de capital, quanto tempo você acha que vai ser até que a ação vá a público, e quanto dinheiro você tem que pagar impostos no exercício das opções.

Outras perguntas.

E se a empresa nunca for pública?

Bem, então você tem que encontrar alguém para comprar suas ações, se você quiser ganhar dinheiro com elas. Às vezes, o acordo do acionista permite que você venda suas ações para qualquer pessoa, enquanto outras permitem que você venda suas ações para a empresa ou para outros acionistas.

O que acontece se mais ações forem emitidas para dar a novos investidores?

Seus compartilhamentos são diluídos. Se você estiver em uma posição negociadora muito poderosa, poderá obter uma provisão antidiluição, que permite manter sua participação percentual na empresa mesmo quando novas ações são emitidas. Se este é o seu primeiro emprego fora da faculdade, não se incomode em perguntar.

E se a empresa for comprada enquanto eu tiver opções ou ações?

Isso depende do seu acordo e dos termos da venda. Um IPO ou aquisição pode mudar drasticamente uma empresa, efetivamente tornando-a um lugar diferente do que você se inscreveu para trabalhar originalmente. Se você puder fazer isso, o mais seguro é exigir que suas opções ou ações sejam adquiridas imediatamente após uma oferta pública ou aquisição.

Quanto devo pedir?

Tanto quanto você consegue. Algumas regras muito rudimentares: quando uma empresa abrir seu capital, os VCs e investidores terão cerca de 70% e os proprietários e funcionários originais terão cerca de 30%. O que importa não é quantos compartilhamentos você tem, mas qual a porcentagem da empresa agora e no IPO / tempo de aquisição que você possui.

Se você acredita que a empresa valerá US $ 100.000.000 algum dia, e você será dono de 0,5% da empresa nesse momento, sua parte um dia valerá US $ 500.000. Se você aceitou um corte de US $ 20.000 por 5 anos em troca desse patrimônio, basicamente trocou um salário garantido de US $ 100.000 por um arriscado US $ 500.000 em ações. Cabe a você decidir se essa troca vale a pena.

Pense nisso! Tenho visto pessoas receberem um corte salarial de US $ 30.000 / ano em troca de ações que valem US $ 60.000 após dois anos. Eles negociavam efetivamente o salário pelo patrimônio sem obter ações suficientes para compensá-los pelo risco que assumiam ou pelo fato de que levavam dois anos para ver o dinheiro.

Tenha em mente que as próximas rodadas de financiamento irão diluir você. O que importa é a porcentagem que você possui quando a empresa abre o capital ou é adquirida. A porcentagem que você possui hoje pode ser menos relevante.

Eles ofereceram 3.000 opções. Isso é um bom negócio?

Talvez. Depende de qual porcentagem é da empresa. Se houver 30.000.000 de ações em circulação, você terá oferecido 0,01% do capital. Se a empresa for a próxima AMAZON, você será definido por toda a vida se for um investidor cuidadoso. Se a empresa for a Garage and Fried Chicken Joint, você pode querer reconsiderar. (Veja o ensaio sobre Equity Distribution para ter uma idéia de quais porcentagens são boas porcentagens.)

Lembre-se: é a porcentagem que você possui, não o número de ações que importa! Se eles disserem que não podem revelar quantas ações estão em circulação, ou se não lhe disserem que porcentagem de propriedade suas ações representam, corram, não andem, na direção oposta. Você está investindo seu tempo e reputação na empresa. Qualquer empresa de franquia iria revelar imediatamente esses números para um investidor monetário. Se eles não forem revelados para você, é provável que eles estejam fazendo uma oferta ruim.

Sem conhecer as porcentagens, você não pode avaliar o valor de suas opções. Período. As empresas dividem suas ações imediatamente antes de abrir o capital ou desdobram suas ações para ajustar o preço das ações. Você pode ter 30.000 opções hoje, mas uma divisão reversa pré-IPO de 1 para 2 deixará apenas 15.000 ações após o IPO. (Isso acontece. É raro, mas acontece. Duas empresas cujos IPOs foram privados tiveram divisões pré-IPO reversas. Uma foi de 2-para-3, a outra foi de 1-para-2 divisão inversa.)

Depois de saber qual é o seu percentual, encontre o valor multiplicando a avaliação esperada da empresa pela sua porcentagem de participação no IPO. Lembre-se que o próprio IPO dilui todos os acionistas. Em seguida, multiplique o resultado por 2/3 para descobrir quanto você terá quando pagar seus impostos.

Eu ouvi empresas dizerem: "A porcentagem não importa". Afinal, independentemente do percentual, 3.000 ações quando a ação atinge US $ 100 / ação, é de US $ 300.000. & # 8221; Verdade. Mas como você sabe que 3.000 ações hoje ainda serão 3.000 ações no IPO? E qual seria a avaliação de toda a empresa para justificar um preço de US $ 100 por ação? É por isso que faz mais sentido falar sobre avaliação de empresas e porcentagem de participação no IPO.

A empresa se importa se eles me derem ações ou opções?

Eles podem, mas se o fizerem, é apenas por causa do tratamento contábil ou da sobrecarga administrativa de dar estoque. De qualquer forma, eles estão dando a você a propriedade ou uma opção de propriedade na empresa.

Pesquisa.

Citações Aleatórias

Pedi ajuda a Stever para uma decisão difícil envolvendo metas pessoais, financeiras e de carreira conflitantes. Ele me ajudou a analisar as compensações, levando-me a uma direção diferente da que eu estava dirigindo. E ele me ajudou a executar o plano, navegando por dinâmicas organizacionais complexas. No final, eu conheci meus objetivos mais importantes e aprendi muito com a jornada.

Empresa vai IPO? Quatro coisas que todo empregado deve considerar.

A revelação do Yesterday de que o Twitter entrou com pedido de abertura de capital mais uma vez alimentou o interesse no mercado de IPOs.

A especulação corre solta que AirBnB, Arista Networks, Caixa, Dropbox, Evernote, Gilt, Kabam, Opower e Square (todos em nossa lista de 100 empresas privadas que você deve trabalhar) são os próximos a anunciar.

Se você trabalha em uma dessas empresas, há quatro coisas que você precisa começar a pensar:

1. Exercer suas opções de ações antes do IPO.

2. Gifting algumas das suas ações para a família ou instituições de caridade.

3. Desenvolver um plano para vender a liberação de estoque após o IPO.

4. Decidir como você administrará o produto da venda de seu estoque.

Exercendo suas opções de ações antes do IPO.

A maioria das empresas oferece a oportunidade de seus empregados exercerem suas opções de ações antes de estarem totalmente adquiridas. Se você decidir deixar a empresa antes de estar totalmente investido, seu empregador comprará de volta seu estoque não investido ao seu preço de exercício. O benefício de exercer suas opções antecipadamente é que você comece o tempo na qualificação para o tratamento de ganhos de capital a longo prazo quando se trata de impostos.

Sim impostos; o governo quer, afinal, cortar sua riqueza recém-descoberta.

Agora, a fim de se qualificar para o tratamento de ganhos de capital a longo prazo, ou seja, uma redução em seus impostos, você deve manter seu investimento por pelo menos um ano após o exercício e dois anos após a data da concessão. possível.

Ganhos de capital de longo prazo são preferíveis à renda ordinária (a forma como seu ganho é caracterizado se você exercita e vende seu estoque em menos de um ano) porque você poderia pagar uma taxa de imposto muito menor (23,8% 43,4% da alíquota marginal máxima marginal do imposto de renda comum).

Ganhos de capital de longo prazo são preferíveis à renda ordinária, porque você poderia pagar uma taxa de imposto muito menor.

Geralmente, há um período de três a quatro meses entre o momento em que uma empresa registra sua declaração inicial de registro para tornar pública a SEC até que suas ações sejam negociadas publicamente. Isso é seguido por um período durante o qual os funcionários são proibidos de vender suas ações por seis meses após a oferta devido a travamentos do subscritor. Portanto, mesmo se você quisesse vender suas ações, você não conseguiria por pelo menos nove a dez meses a partir da data que sua empresa registra a abertura de capital.

Doze meses não é muito tempo para esperar se você acha que as ações da sua empresa provavelmente serão negociadas acima do valor de mercado atual nos dois ou três meses após o lançamento do bloqueio do IPO.

Em nosso post, Vencendo Estratégias VC para ajudar você a vender ações IPO Tech, apresentamos pesquisa proprietária que encontrou a maioria das empresas com três características notáveis negociadas acima de seu preço de IPO (que deve ser maior do que seu valor de mercado atual). Esses fatores incluíram o cumprimento de suas orientações de ganhos pré-IPO em suas duas primeiras chamadas de ganhos, crescimento consistente de receita e expansão das margens.

Mais uma vez, a pesquisa mostrou apenas empresas que exibem as três características negociadas após o IPO. Com base nessas constatações, você deve se exercitar antecipadamente se tiver confiança de que seu empregador pode atender a todos os três requisitos.

A desvantagem de exercer suas opções antecipadamente é que você provavelmente deve imediatamente os impostos mínimos alternativos (AMT) e não pode ter certeza de que o IPO ocorrerá, então você corre o risco de não ter a liquidez necessária para pagar o imposto . Sua responsabilidade AMT provavelmente representará pelo menos 28% da diferença entre seu preço de exercício e o valor de seu estoque no momento do exercício (felizmente sua AMT é descontada contra seu imposto de ganho de capital final a longo prazo para que você não pague duas vezes ). Seu valor de mercado atual é o preço de exercício definido pelo seu conselho de administração em suas concessões de ações mais recentes. As placas atualizam esse preço de mercado com frequência na época de um IPO, portanto, verifique se você tem o número mais recente.

Nós recomendamos fortemente que você contrate um planejador imobiliário para ajudá-lo a pensar sobre isso e muitos outros problemas de planejamento imobiliário antes de um IPO.

Por quê? Porque isso garante que você terá o menor risco de liquidez.

Por exemplo, se você se exercitar três meses antes da apresentação para garantir que se beneficie de taxas de ganhos de capital de longo prazo imediatamente após a liberação de bloqueio, você corre o risco de a oferta ser atrasada. Nesse caso, você deve impostos sobre a diferença entre o preço de mercado atual e o preço de exercício, sem nenhum caminho claro sobre quando você provavelmente obterá alguma liquidez que possa ser usada para pagar o imposto.

Considere presentear algumas de suas ações para familiares ou instituições de caridade.

Se você acha que suas ações tendem a se valorizar significativamente após o IPO, presentear algumas de suas ações a membros da família antes do IPO permite que você incentive a apreciação do destinatário e limite os impostos que provavelmente você deve.

Simplificando, recomendamos que você contrate um planejador imobiliário para ajudá-lo a pensar sobre isso e muitos outros problemas de planejamento patrimonial antes de um IPO.

Embora isso possa parecer mórbido, é realmente uma questão de ser realista, afinal, nada é mais certo do que a morte e os impostos.

Um plano imobiliário básico de uma empresa respeitável pode custar apenas US $ 2.000. Isso pode parecer muito, mas é uma quantidade relativamente pequena em comparação com os impostos que você pode economizar. Um planejador imobiliário também pode ajudá-lo a criar fundos de confiança para você e seus filhos que eliminarão possíveis problemas de probate caso algo lamentável aconteça com você ou com seu cônjuge (e isso pode ser visto como mais um presente para o restante de sua família).

… Considere a contratação de um contador para ajudá-lo a pensar sobre os impostos associados a diferentes abordagens de exercício antecipado.

No caso de você não planeja fazer um presente, você deve considerar contratar um contador para ajudá-lo a pensar sobre os impostos associados a diferentes abordagens de exercícios antecipados.

Sabemos que muitos de vocês atualmente usam o Turbo Tax para fazer seus impostos anuais, mas a taxa modesta que você vai incorrer para um bom contador vai mais do que pagar por si quando se trata de opções de ações e RSUs (veja um exemplo do tipo de imposto). conselhos que você deve procurar em três maneiras para evitar problemas fiscais quando você exercita opções). Para mais detalhes sobre quando você deve contratar um contador, por favor leia 9 Sinais Que Você Deve Contratar Um Contador Tributário.) Esta é uma área onde você não quer ser um centavo sábio e um tolo.

Temos o prazer de fornecer recomendações para contadores fiscais e planejadores imobiliários para nossos clientes que residem na Califórnia se você nos enviar um e-mail para support @ wealthfront.

Desenvolver um plano de liberação de bloqueio pós-IPO para a venda de ações.

Escrevemos várias postagens no blog que explicam por que você estaria bem servido para vender ações de acordo com um plano consistente pós-IPO. Em nossa experiência, os clientes que pensam sobre isso antes do IPO geralmente têm mais chances de acompanhar e vender algumas ações do que aqueles que não têm um plano preconcebido e ponderado.

Em Estratégias VC Vencedoras Para Ajudá-lo a Vender Ações da IPO da Tech, recomendamos diferentes planos que se baseiam em como uma empresa é capaz de realizar em relação aos três requisitos financeiros supracitados. E você pode até testar essas várias recomendações no simulador de venda de ações pós-IPO encontrado nesta entrada relacionada.

O Vale está cheio de histórias de funcionários que nunca venderam uma parte de suas ações após o IPO e acabaram sem nada. Isso porque eles sentiram que seria desleal ou acreditavam tão fortemente nas perspectivas de sua empresa que não conseguiam vender.

Em nossa experiência, os clientes que pensam nisso antes do IPO geralmente têm maior probabilidade de vender algumas ações do que aqueles que não têm um plano preconcebido e ponderado.

É quase impossível vender suas ações pelo preço mais alto, mas você ainda deve investir tempo para desenvolver uma estratégia que colha a maior parte dos ganhos possíveis e permita atingir suas metas financeiras de longo prazo.

Se você estiver em posição de conhecer os resultados financeiros do seu empregador perante o público em geral, pode ser necessário que você participe de um “plano 10b5-1”. De acordo com a Wikipedia, a Regra 10b5-1 da SEC é um regulamento promulgado pelos Estados Unidos Securities. e Exchange Commission (SEC) para resolver um problema não resolvido sobre a definição de negociação com base em informações privilegiadas. Os planos 10b5-1 permitem que os funcionários vendam um número predeterminado de ações em um tempo pré-determinado, a fim de evitar acusações de negociações com informações privilegiadas. Se você precisar participar de um plano 10b5-1, será necessário planejar com antecedência a versão de bloqueio de IPO da sua empresa.

Decidir como você administrará o produto da venda de seu estoque.

As empresas que recentemente entraram com pedido de abertura de capital são uma das melhores fontes de novos clientes para consultores financeiros. Nossos amigos do Facebook costumavam reclamar incessantemente sobre “os ternos” alinhados no saguão, que só estavam lá para pegar o dinheiro. Se você é provável que valha mais de US $ 1 milhão de suas opções de ações, então você será fortemente perseguido. Você precisará decidir se deseja delegar o gerenciamento dos recursos gerados a partir da venda final de suas opções / RSUs ou se deseja fazer isso sozinho.

Há uma grande variedade de opções se você estiver interessado em delegar. Em última análise, você terá que negociar taxas versus serviço, pois é improvável que você será capaz de encontrar um conselheiro que oferece uma grande quantidade de mão segurando com baixas taxas.

Cuidado com os consultores que promovem produtos de investimento exclusivos, pois a pesquisa provou que é quase impossível superar o mercado.

O Vale está cheio de histórias de funcionários que nunca venderam uma parte de suas ações após o IPO e acabaram sem nada.

Para ajudar a educar os funcionários sobre as melhores práticas de gerenciamento de investimentos, criamos o que se tornou uma apresentação muito popular do Slideshare. Explica a teoria moderna da carteira; a abordagem de investimento vencedora do Prêmio Nobel, favorecida pela grande maioria dos investidores institucionais sofisticados, e explica como você pode implementá-la por conta própria. Ele também fornece o histórico necessário para ajudá-lo a saber quais perguntas fazer a um consultor, caso deseje contratar um.

Avisado está armado. Se você trabalha em uma das muitas empresas que provavelmente vão a público no próximo ano, tirar um tempo de sua agenda lotada para considerar as quatro atividades descritas acima pode fazer uma grande diferença para sua saúde financeira a longo prazo.

Nada neste artigo deve ser interpretado como uma solicitação ou oferta, ou recomendação, para comprar ou vender qualquer título. Os serviços de consultoria financeira são fornecidos apenas aos investidores que se tornam clientes Wealthfront. Os potenciais investidores devem consultar os seus consultores fiscais pessoais sobre as consequências fiscais com base nas suas circunstâncias particulares. A Wealthfront não assume nenhuma responsabilidade pelas conseqüências fiscais para qualquer investidor de qualquer transação. O desempenho passado não é garantia de resultados futuros.

Sobre o autor.

Andy Rachleff é co-fundador e CEO da Wealthfront. Ele atua como membro do conselho de administração e vice-presidente do comitê de investimento de dotações para a Universidade da Pensilvânia e como membro do corpo docente da Stanford Graduate School of Business, onde ministra cursos sobre empreendedorismo tecnológico. Antes da Wealthfront, Andy foi co-fundador e sócio geral da Benchmark Capital, onde foi responsável por investir em várias empresas de sucesso, incluindo Equinix, Juniper Networks e Opsware. Ele também passou dez anos como sócio geral da Merrill, Pickard, Anderson & amp; Eyre (MPAE). Andy obteve sua graduação na University of Pennsylvania e seu MBA na Stanford Graduate School of Business.

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Blog de Max Schireson.

Pensamentos sobre tecnologia e negócios de tecnologia.

Opções de estoque de inicialização explicadas.

Opções de compra de ações são uma grande parte do sonho de startups, mas muitas vezes elas não são bem compreendidas, mesmo pelos executivos seniores que obtêm grande parte de sua receita com opções de ações. Aqui está minha tentativa de explicar os principais problemas que os funcionários devem conhecer.

& # 8220; Opções de ações & # 8221; Como normalmente concedido, você tem o direito de comprar ações no futuro por um preço que é determinado hoje. O preço de exercício & # 8220; & # 8221; é o preço pelo qual você pode comprar as ações no futuro. Se, no futuro, a ação valer mais do que o preço de exercício, você poderá ganhar dinheiro com o "exercício" # 8221; as opções e comprar uma ação do preço de exercício. Por exemplo, você recebe 5.000 ações de ações a US $ 4 por ação em uma startup. Cinco anos depois, a ação vai para o público e, três anos depois, a ação chega a US $ 200 por ação. Você pode exercer a opção, pagando US $ 20.000 para comprar 5.000 ações que valem US $ 1.000.000. Parabéns, você fez um lucro antes de impostos de US $ 980.000, presumindo que você vendesse as ações imediatamente.

Há um problema pequeno, mas necessário: quando você recebe suas opções, elas não estão "vestidas". Isso significa que, se você sair da empresa uma semana depois de ingressar, perderá suas opções de ações. Isso faz sentido; caso contrário, em vez de ser um incentivo para ficar, eles serão um incentivo ao job-hop tanto quanto possível, coletando opções de tantos empregadores quanto possível. Então, quanto tempo você tem que ficar para manter suas opções? Na maioria das empresas, elas são adquiridas ao longo de quatro anos. A estrutura mais comum é o & # 8220; cliff & # 8221; após um ano, quando 25% de suas ações forem adquiridas, com as ações remanescentes adquirindo pro-rata mensalmente até chegar a quatro anos. Os detalhes variam de empresa para empresa; algumas empresas investem em opções ao longo de 5 anos e algumas em outros períodos de tempo, e nem todos os empregadores têm a falésia.

O penhasco está lá para proteger a empresa & # 8211; e todos os acionistas, incluindo outros funcionários & # 8211; de ter que dar ações a indivíduos que não fizeram contribuições significativas para a empresa.

Por que você deveria se importar se aquele cara que foi demitido depois de seis meses saiu com alguma opção ou não? Porque essas opções "diluem" # 8221; sua propriedade da empresa. Lembre-se de que cada ação representa uma parte da propriedade da empresa. Quanto mais ações houver, menor será o valor de cada uma. Digamos que quando você entrar na startup e receber 5.000 compartilhamentos, haverá 25.000.000 de ações no total. Você possui .02% & # 8211; dois pontos base & # 8211; da empresa. Se a empresa emitir outras 25.000.000 opções ou ações nos cinco anos subsequentes, para que haja 50.000.000 de ações no IPO (normalmente como parte da captação de recursos, incluindo uma oferta pública inicial ou para contratar funcionários), você terá o .01% & #. 8211; um ponto base ou metade da sua porcentagem original. Você teve 50% de diluição. Agora você ganha metade do mesmo valor da empresa.

Dito isso, a diluição não é necessariamente ruim. A razão pela qual o conselho aprova qualquer transação diluidora (levantando dinheiro, comprando uma empresa, dando opções de compra de ações) é que eles acreditam que isso fará as ações valerem mais. Se sua empresa arrecada muito dinheiro, você pode ter uma porcentagem menor, mas a esperança é que a presença desse dinheiro permita que a empresa execute uma estratégia que aumente o valor da empresa o suficiente para mais do que compensar a diluição e a o preço por ação sobe. Para uma determinada transação (levantando US $ 10 milhões), menos diluente é a melhor, mas levantar US $ 15 milhões pode ser mais diluente do que levantar US $ 10 milhões e, ao mesmo tempo, aumentar o valor de cada ação existente.

Isso nos leva ao número que é muito mais importante (embora seja menos impressionante) do que o número de compartilhamentos & # 8211; que parte da empresa você possui. Isso geralmente é medido em termos percentuais, o que acho lamentável porque muito poucos funcionários além dos fundadores acabam com um por cento ou mesmo meio por cento, então você está sempre falando sobre pequenas frações, o que é irritante. Eu acho que é mais útil para medi-lo em pontos de base & # 8221; & # 8211; centésimos de um por cento. Independentemente das unidades, esse é o número que importa. Por quê?

Vamos dizer que a empresa A e a empresa B são, depois de muito trabalho duro, no valor de US $ 10 bilhões (semelhante à Red Hat, por exemplo). Há muito tempo Albert foi trabalhar na empresa A e Bob foi trabalhar na empresa B. Albert ficou desapontado por ter apenas 5.000 opções, e elas foram concedidas a um preço de US $ 4 cada. Bob estava muito feliz & # 8211; ele recebeu 50.000 opções em apenas 20 centavos cada. Quem conseguiu o melhor negócio? Depende. Vamos dizer que a empresa A tinha 25.000.000 de ações em circulação, e a empresa B tinha 500.000.000 ações em circulação. Depois de muitos anos e 50% de diluição em cada caso, a empresa A tem 50.000.000 de ações em circulação, com valor de US $ 200 cada e Albert obteve um lucro de US $ 980.000 em suas opções (valor de US $ 1 milhão menos custo de exercício de US $ 20.000). A empresa B tem 1 bilhão de ações em circulação e, portanto, vale US $ 10 cada. As opções de Bob dão a ele um lucro de US $ 9,80 cada, para um lucro total de US $ 490.000. Então, enquanto Bob tinha mais opções a um preço de exercício mais baixo, ele ganhava menos dinheiro quando sua empresa alcançava o mesmo resultado.

Isso fica claro quando você olha a porcentagem de propriedade. Albert tinha 2 pontos base, Bob tinha um. Mesmo sendo menos ações, Albert tinha mais ações da única maneira que importava.

Quantas ações em circulação são & # 8220; normal & # 8221 ;? Em algum nível, o número é totalmente arbitrário, mas muitas empresas financiadas por capital de risco tendem a permanecer em um intervalo semelhante, que varia de acordo com o estágio. Como uma empresa passa por mais rodadas de financiamento e contrata mais funcionários, ela tenderá a emitir mais ações. A & # 8220; normal & # 8221; A startup em estágio inicial pode ter de 25 a 50 milhões de ações em circulação. Um estágio intermediário normal (receita significativa e várias rodadas de financiamento, muitos funcionários com uma equipe executiva completa em vigor) pode ter de 50 a 100 milhões de ações em circulação. As empresas em fase final que estão prontas para o IPO geralmente têm mais de 100 milhões de ações em circulação. No final, o número real não importa, o que importa é o número total relativo ao tamanho da sua concessão.

Eu falei brevemente sobre as opções de exercício acima. Uma coisa importante a ter em mente é que o exercício de suas opções custa dinheiro. Dependendo do preço de exercício e do número de opções que você tem, pode custar um pouco de dinheiro. Em muitas empresas públicas, você pode fazer um exercício sem dinheiro & # 8221; ou "venda no mesmo dia" & # 8221; onde você se exercita e vende em uma transação e eles enviam a diferença. Na maioria das empresas privadas, não há uma maneira simples de fazer o equivalente. Algumas empresas privadas permitem que você ceda algumas das ações que você acabou de exercer de volta para a empresa pelo seu "valor justo de mercado". leia o contrato de opções para ver se isso é oferecido. Eu vou falar mais sobre o valor justo de mercado & # 8221; abaixo, mas por enquanto eu vou apenas dizer que, embora seja ótimo ter essa opção, não é sempre o melhor negócio se você tiver alguma alternativa.

A outra coisa realmente importante a considerar no exercício das opções de ações são os impostos, que discutirei mais adiante.

Na minha opinião, o processo pelo qual o valor de mercado justo & # 8221; de estoque inicial é determinado, muitas vezes produz avaliações em que seria muito difícil encontrar um vendedor e muito fácil de encontrar compradores & # 8211; em outras palavras, um valor que é muitas vezes inferior à definição intuitiva de valor de mercado da maioria das pessoas. O termo & ldquo; valor de mercado justo & # 8221; neste contexto, tem um significado muito específico para o IRS, e você deve reconhecer que esse significado técnico pode não corresponder a um preço pelo qual seria uma boa ideia vender suas ações.

Por que o IRS está envolvido e o que está acontecendo? A emissão de opção de compra de ações é regida, em parte, pela seção 409a do código de receita interna, que cobre a "compensação diferida não qualificada". # 8221; & # 8211; trabalhadores de compensação ganham em um ano que é pago em um ano futuro, além de contribuições para planos qualificados & # 8221; como planos 401 (k). As opções de ações representam um desafio para determinar quando a & # 8220; compensação & # 8221; é & # 8220; pago & # 8221 ;. É "pago" # 8221; quando a opção é concedida, quando se veste, quando você exerce a opção, ou quando você vende as ações? Um dos fatores que o IRS usa para determinar isso é como o preço de exercício se compara ao valor justo de mercado. Opções outorgadas abaixo do valor justo de mercado geram lucro tributável, com penalidade, sobre vesting. Isso é muito ruim; você não deseja uma fatura de imposto devida quando suas opções são cobradas, mesmo que você ainda não as tenha exercido.

As empresas geralmente preferem preços de exercício mais baixos para as opções & # 8211; isso torna as opções mais atraentes para os funcionários em potencial. O resultado disso foi um padrão de fato para definir o "valor justo de mercado" & # 8221; para fins de emissão de opções de inicialização em estágio inicial para ser igual a 10% do preço que os investidores realmente pagaram pelas ações (veja a discussão sobre classes de ações abaixo).

No caso de opções de ações iniciais, elas especificam que um método de avaliação razoável deve ser usado, o qual leva em consideração toda a informação material disponível. Os tipos de informações que eles analisam são valores de ativos, fluxos de caixa, o valor prontamente determinável de entidades comparáveis e descontos por falta de liquidez das ações. Obter a avaliação incorreta tem uma penalidade fiscal rígida, mas se a avaliação for feita por uma avaliação independente, há uma presunção de razoabilidade que é refutável somente quando a Receita Federal mostra que o método ou sua aplicação foi "grosseiramente irracional". # 8221 .

A maioria das startups possui ações ordinárias e preferenciais. As ações ordinárias são geralmente as ações que são de propriedade dos fundadores e empregados e as ações preferenciais são as ações que são de propriedade dos investidores. Então, qual é a diferença? Muitas vezes há três grandes diferenças: preferências de liquidação, dividendos e direitos dos acionistas minoritários, além de uma variedade de outras diferenças menores. O que isso significa e por que eles são comumente incluídos?

A maior diferença na prática é a preferência pela liquidação, que geralmente significa que a primeira coisa que acontece com qualquer resultado de uma venda da empresa é que os investidores recuperam seu dinheiro. Os fundadores / funcionários só ganham dinheiro quando os investidores ganham dinheiro. Em alguns acordos de financiamento, os investidores obtêm um retorno de 2x ou 3x antes de qualquer outra pessoa ser paga. Pessoalmente tento evitá-los, mas eles podem fazer com que os investidores estejam dispostos a fazer o acordo por menos ações, então, em algumas situações, eles podem fazer sentido. Os investidores geralmente pedem um dividendo (semelhante a juros) sobre seu investimento, e geralmente há algumas cláusulas que exigem o consentimento do investidor para vender a empresa em determinadas situações.

Os funcionários normalmente recebem opções sobre ações ordinárias sem os dividendos ou preferência de liquidação. As ações, portanto, não valem tanto quanto as ações preferenciais que os investidores estão comprando.

Essa é, evidentemente, a grande questão. Se o valor de mercado justo & # 8221; não corresponde ao preço em que você acha razoavelmente que poderia encontrar um comprador, como você estimar o valor real de suas opções?

Se a sua empresa levantou dinheiro recentemente, o preço que os investidores pagaram pelas ações preferenciais pode ser um ponto de referência interessante. Minha experiência tem sido que um preço de mercado (não o valor de mercado justo e oficial, mas o que os VCs vão pagar) por ações ordinárias é frequentemente entre 50% e 80% do preço que os investidores pagam por ações preferenciais. Quanto maior a probabilidade de a empresa ser vendida a um preço baixo o suficiente para que os investidores se beneficiem de sua preferência, maior será a diferença entre o valor das ações preferenciais e as ações ordinárias.

A outra coisa a ter em mente é que a maioria das pessoas não tem a oportunidade de comprar ações preferenciais pelo preço que os VCs estão pagando. Muitos investidores muito sofisticados estão felizes em ter a oportunidade de investir em fundos de capital de risco de primeira linha, onde os executivos de empresas aceitam de 1 a 2% ao ano em taxas de administração e de 25 a 30% dos lucros. Ao todo, eles estão ganhando cerca de 60% do que compraram diretamente. Assim, quando um VC adquire ações ordinárias a, digamos, 70% do preço das ações preferenciais, esse dinheiro vem de um fundo de pensão ou doação de uma universidade que recebe 60% ou mais do valor dessa ação ordinária. Então, na verdade, um investidor inteligente está indiretamente comprando suas ações ordinárias por cerca do preço que os VCs pagam pela preferência.

Se não houve uma rodada recentemente, é mais difícil avaliar suas ações. O valor de mercado justo pode ser o ponto de referência mais próximo disponível, mas eu tenho visto casos em que é 30-60% (e ocasionalmente mais) abaixo do que um investidor racional pode pagar por suas ações. Se é a única coisa que você tem, você pode supor que um valor de mercado estaria mais próximo de 2x o "valor justo de mercado", embora essa lacuna tenda a diminuir à medida que você se aproxima de um IPO.

Expiração e término.

As opções normalmente expiram após 10 anos, o que significa que, nesse momento, elas precisam ser exercitadas ou se tornam inúteis. As opções também terminam normalmente 90 dias depois de você sair do seu trabalho. Mesmo se eles estiverem investidos, você precisa exercê-los ou perdê-los nesse ponto. Ocasionalmente isto é negociável, mas isso é muito raro & # 8211; Não conte com a possibilidade de negociar isso, especialmente depois do fato.

A exigência de exercer no prazo de 90 dias após a rescisão é um ponto muito importante a considerar na elaboração de planos financeiros e de carreira. Se você não for cuidadoso, você pode acabar preso por suas opções de ações; Vou discutir isso abaixo.

Ocasionalmente, as opções de ações terão o & # 8220; aceleração & # 8221; idioma onde se baseiam em certos eventos, mais freqüentemente uma mudança de controle. Essa é uma área de assimetria na qual os executivos seniores têm essas disposições com muito mais frequência do que os funcionários comuns. Existem três tipos principais de aceleração: aceleração na mudança de controle, aceleração na terminação e "disparo duplo" & # 8221; aceleração que requer tanto uma mudança de controle quanto sua rescisão para acelerar seu vesting. A aceleração pode ser completa (todas as opções não investidas) ou parcial (digamos, um ano adicional de vesting ou 50% de ações não investidas).

Em geral, acho que a linguagem de aceleração faz sentido em dois casos específicos, mas não faz sentido na maioria dos outros casos: primeiro, quando um executivo é contratado em grande parte para vender uma empresa, ele fornece um incentivo apropriado para isso; segundo, quando um executivo está em um papel que é a) passível de ser despedido quando a empresa é vendida eb) estaria muito envolvido na venda, caso ocorra, pode eliminar parte da penalidade financeira pessoal que o executivo pagará e fará. É mais fácil para eles se concentrarem em fazer seu trabalho. Neste segundo caso, acho que uma aceleração parcial, double trigger é justa. No primeiro caso, a aceleração total pode ser chamada de trigger único.

Na maioria dos outros casos, acho que os executivos devem ser pagos quando e como todos os outros são pagos. Alguns executivos acham que é importante obter alguma aceleração na rescisão. Pessoalmente eu não & # 8217; t & # 8211; Eu prefiro concentrar minha negociação na obtenção de um acordo favorável no caso em que eu for bem-sucedido e permanecer por um tempo.

Quantas opções de ações você deve obter é amplamente determinada pelo mercado e varia um pouco de posição para posição. Esta é uma área difícil sobre a qual obter informações e eu tenho certeza que tudo o que eu digo será controverso, mas eu farei o meu melhor para descrever o mercado como eu acredito que existe hoje. Isso é baseado na minha experiência em duas startups e uma grande empresa analisando cerca de mil opções de doações, bem como conversando com VCs e outros executivos e analisando pesquisas de compensação.

Primeiro, falarei sobre como penso sobre os tamanhos das concessões e, em seguida, dou algumas diretrizes específicas para diferentes posições.

Acredito firmemente que a maneira mais sensata de pensar sobre os tamanhos das concessões é pelo valor em dólar. Como discutido acima, o número de compartilhamentos não faz sentido. Embora a porcentagem da empresa seja melhor, ela varia enormemente com base no cenário, por isso é difícil dar conselhos amplamente aplicáveis: 1 ponto base (0,01%) do Google ou Oracle é uma grande concessão para um executivo sênior, mas ao mesmo tempo é uma pequena subvenção para um funcionário de nível básico em uma startup bruta de série A; pode ser uma concessão justa para um funcionário de nível médio em uma inicialização pré-IPO. O valor em dólar ajuda a contabilizar tudo isso.

Em geral, para esses propósitos, eu não usaria o valor de mercado justo de 409a & # 8220 ;. Eu usaria a) o valor na rodada mais recente se houvesse um ou b) o preço pelo qual você acha que a empresa poderia arrecadar dinheiro hoje se não houvesse uma rodada recentemente.

O que eu verificaria então seria o valor das ações que você está adquirindo a cada ano, e quanto elas valem se a ação fizer o que os investidores gostariam que ela fizesse “# 8211; aumenta em valor 5-10 vezes. Este não é um resultado garantido, nem é uma fantasia selvagem. Quais devem ser esses valores? Isso varia de acordo com o nível de trabalho:

Nível de entrada: espere que o valor anual de aquisição seja comparável a um pequeno bônus anual, provavelmente de US $ 500 a US $ 2.500. Espere o valor total se a empresa fizer bem para ser suficiente para comprar um carro, provavelmente $ 25-50k.

Experiente: os funcionários mais experientes irão se enquadrar nessa faixa. Espere que o valor anual de aquisição seja comparável a um bônus anual moderado, provavelmente de US $ 2.500 a US $ 10.000, e o valor total, se a empresa fizer bem, seja suficiente para um pagamento adiantado em uma casa no Vale do Silício ou para colocar uma criança na faculdade. provavelmente em torno de $ 100-200k.

Gerenciamento de chaves: contratações em nível de diretoria e um punhado de colaboradores individuais muito experientes tipicamente se enquadram nesse intervalo. Os primeiros funcionários importantes geralmente acabam nessa faixa à medida que a empresa cresce. Espere que o valor anual de aquisição seja como um grande bônus, provavelmente entre US $ 10 mil e 40 mil, e o valor total, se a empresa fizer bem, seja suficiente para pagar sua hipoteca do Vale do Silício, provavelmente entre US $ 500 e US $ 1 milhão.

Executivo: VP, SVP e CxO (excluindo CEO). Espere que o valor anual de aquisição seja uma fração significativa do seu pagamento, provavelmente US $ 40-100k +, e o valor se a empresa fizer um bom lucro de US $ 1 milhão ou mais.

Para aqueles que lêem isso de longe e sonham com as riquezas do Vale do Silício, isso pode parecer decepcionante. Lembre-se, no entanto, que a maioria das pessoas terá cerca de 10 empregos em uma carreira de 40 anos em tecnologia. Ao longo dessa carreira, 4 sucessos (menos da metade) em níveis crescentes de senioridade pagarão seus empréstimos estudantis, fornecerão seu pagamento inicial, colocarão uma criança na faculdade e, por fim, pagarão sua hipoteca. Não é ruim quando você considera que você vai fazer um salário também.

Você deve absolutamente perguntar quantas ações estão pendentes & # 8220; totalmente diluídas & # 8221;. Seu empregador deve estar disposto a responder a essa pergunta. Eu não colocaria nenhum valor nas opções de ações de um empregador que não responderia de forma clara e inequívoca. & # 8220; Totalmente diluído & # 8221; significa não apenas quantas ações são emitidas hoje, mas quantas ações estariam em circulação se todas as ações que foram autorizadas forem emitidas. Isso inclui opções de ações para funcionários que receberam também ações que foram reservadas para emissão para novos funcionários (um pool de ações é normal reservar um pool com captação de recursos para que os investidores possam saber quantos ações adicionais que eles deveriam esperar ter emitido), e outras coisas como garantias que poderiam ter sido emitidas em conexão com empréstimos.

Você deve perguntar quanto dinheiro a empresa tem no banco, a rapidez com que está queimando dinheiro e a próxima vez que espera arrecadar fundos. Isso influenciará tanto a diluição que você deve esperar quanto a avaliação do risco de ingressar na empresa. Não espere obter uma resposta tão precisa a essa pergunta quanto a anterior, mas na maioria dos casos é razoável que os funcionários tenham uma indicação geral da situação de caixa da empresa.

Você deve perguntar qual foi o preço de exercício para subvenções recentes. Ninguém será capaz de lhe informar o preço de exercício para uma concessão futura, porque isso é baseado no valor justo de mercado no momento da concessão (depois que você inicia e quando o conselho o aprova); Um amigo se juntou a uma empresa de jogos e o preço de exercício aumentou três vezes desde o momento em que ele aceitou a oferta até o momento em que começou. Mudanças são comuns, embora 3x seja um pouco incomum.

Você deve perguntar se eles têm uma noção de como a empresa seria avaliada hoje, mas você pode não obter uma resposta. Existem três razões pelas quais você pode não obter uma resposta: uma, a empresa pode conhecer uma avaliação de uma rodada muito recente, mas não estar disposta a divulgá-la; dois, a empresa pode honestamente não saber o que seria uma avaliação justa; três, eles podem ter alguma ideia, mas não se sentem à vontade em compartilhá-la por vários motivos legítimos. A menos que você associe-se a um cargo de executivo sênior, onde estará envolvido em discussões sobre captação de recursos, há uma boa chance de você não conseguir responder a essa pergunta, mas não pode ser difícil perguntar.

Se você puder ter uma noção da avaliação para a empresa, poderá usá-la para avaliar o valor de suas opções de ações, conforme descrevi acima. Se você não puder, eu usei o dobro do valor de mercado mais recente & # 8221; como uma estimativa razoável de um preço de mercado atual ao aplicar minhas métricas acima.

Uma característica que alguns planos de ações oferecem é o exercício antecipado. Com o exercício antecipado, você pode exercer as opções antes que elas sejam adquiridas. O lado negativo disso é que custa dinheiro para exercê-los, e pode haver imposto devido após o exercício. A vantagem é que, se a empresa se sair bem, você poderá pagar muito menos impostos. Além disso, você pode evitar uma situação em que você não pode deixar o seu trabalho porque você não pode pagar a conta fiscal associada ao exercício de suas opções de ações (veja abaixo onde eu falo sobre estar preso por suas opções de ações).

Se você fizer um exercício antecipado, você deve avaliar cuidadosamente as consequências fiscais. Por padrão, o IRS considerará que você ganhou receita tributável sobre a diferença entre o valor justo de mercado e o preço de exercício como os coletes de ações. Isso pode ser desastroso se o estoque for muito bom. No entanto, há uma opção (uma cláusula "eleição" na seção "IRS") em que você pode optar por pagar antecipadamente todos os impostos com base no exercício inicial. Nesse caso, os impostos são calculados imediatamente e baseiam-se na diferença entre o valor justo de mercado e o preço de exercício no momento do exercício. Se, por exemplo, você exercer imediatamente após a concessão da ação, essa diferença é provavelmente zero e, desde que você arquive a documentação adequadamente, nenhum imposto será devido até que você venda algumas das ações. Esteja avisado que o IRS é implacável sobre esta papelada. Você tem 30 dias a partir de quando você exercita suas opções para arquivar a papelada, e o IRS é muito claro que nenhuma exceção é concedida sob nenhuma circunstância.

Sou fã de programas de exercícios iniciais, mas esteja avisado: fazer exercícios antecipados e não fazer uma eleição para o 83b pode criar um acidente de trem financeiro. Se você fizer isso e estiver em dívida fiscal pelo resto de sua vida por causa do sucesso transitório de sua empresa, não venha chorando para mim.

E se você sair? A empresa tem o direito, mas não a obrigação, de recomprar ações não investidas pelo preço pago por elas. Isso é justo as ações não investidas não eram realmente "suas" e "# 8221; até que você tenha completado o serviço suficiente para que elas sejam adquiridas, e você deve ser grato por ter a oportunidade de se exercitar antecipadamente e potencialmente pagar menos impostos.

Os impostos sobre opções de ações são complexos. Existem dois tipos diferentes de opções de ações, Opções de Ações de Incentivo (ISOs) e Opções de Ações Não Qualificadas, que são tratadas diferentemente para fins de estoque. Existem três vezes em que os impostos podem ser devidos (no exercício, no exercício e na venda). Isto é agravado pelo exercício antecipado e pela eleição potencial, como discutido acima.

Esta seção precisa de um aviso de isenção: Eu não sou um advogado nem um consultor tributário. Vou tentar resumir os principais pontos aqui, mas esta é realmente uma área onde vale a pena obter aconselhamento profissional que leva em conta sua situação específica. Eu não serei responsável por mais do que você pagou por este conselho, que é zero.

Para os propósitos desta discussão, assumirei que as opções são concedidas a um preço de exercício não inferior ao valor justo de mercado e, de acordo com minha discussão sobre o exercício antecipado, também assumirei que, se você exercitar antecipadamente, você fez uma 83b eleição para que nenhum imposto seja devido no momento da aquisição e eu possa me concentrar nos impostos devidos sobre o exercício e a venda. Eu começarei com NSOs.

Os ganhos de NSO no exercício são tributados como renda ordinária. Por exemplo, se você exercer opções a um preço de exercício de US $ 10 por ação e a ação valer US $ 50 por ação no momento do exercício, você deve impostos de renda de US $ 40 por ação. Quando você vende as ações, você deve ganhos de capital (curto ou longo prazo, dependendo do seu período de detenção) sobre a diferença entre o valor das ações no exercício e quando você as vende. Algumas pessoas vêem um grande benefício no exercício e na manutenção para pagar ganhos de capital de longo prazo em grande parte da valorização. Esteja avisado, muitas fortunas foram perdidas fazendo isso.

O que pode dar errado? Digamos que você tenha 20.000 opções de ações a US $ 5 por ação em uma ação que agora vale US $ 100 por ação. Parabéns! Mas, na tentativa de minimizar os impostos, você se exercita e segura. Você limpe suas economias para escrever um cheque de US $ 100.000 para exercer suas opções. No próximo mês de abril, você terá uma conta de imposto de renda extra de US $ 1,9 milhão; às taxas de imposto de hoje que serão $ 665.000 para o IRS, além de algo para o seu estado. Não se preocupe; é fevereiro e os impostos não são devidos até o próximo abril; você pode manter as ações por 14 meses, vender em abril a tempo de pagar seus impostos e obter ganhos de capital com qualquer valorização adicional. Se a ação passar de US $ 100 para US $ 200 por ação, você ganhará outros US $ 2 milhões e você só deve US $ 300 milhões em ganhos de capital de longo prazo, contra US $ 700.000 em impostos de renda. Você acabou de economizar US $ 400.000 em impostos usando sua abordagem de comprar e manter.

Mas e se o estoque for para US $ 20 por ação? Bem, no ano que vem você tem uma perda de capital de US $ 1,6 milhão. Você pode compensar US $ 3.000 com o imposto de renda do próximo ano e levar adiante o suficiente para continuar a fazê-lo por um bom tempo & # 8211; a menos que você planeje viver mais de 533 anos, pelo resto de sua vida. Mas como você paga sua conta de impostos? Você deve US $ 665.000 ao IRS e seu estoque vale apenas US $ 400.000. Você já esgotou suas economias apenas para exercer as ações cujo valor agora é menor do que os impostos que você deve. Parabéns, o seu stock já perdeu $ 365,000 do seu bolso, apesar de ter apreciado 4x do seu preço de exercício.

Como sobre ISOs? A situação é um pouco diferente, mas o perigo ainda espreita. Infelizmente, os ISOs podem atraí-lo para esses tipos de situações, se você não for cuidadoso. No melhor dos casos, os ISOs são isentos de impostos sobre o exercício e tributados como ganhos de capital à venda. No entanto, esse melhor caso é muito difícil de alcançar. Por quê? Porque enquanto o exercício da ISO está livre de imposto de renda comum, a diferença entre o preço de exercício da OIC e o valor no exercício é tratada como uma “preferência tributária” & # 8221; e tributável sob AMT. Na vida real, você provavelmente deve 28% sobre a diferença entre o preço de exercício e o valor quando você se exercita. Além disso, quaisquer ações que você vender antes de você ter atingido 2 anos a partir da concessão e 1 ano de exercício serão "desqualificadas" e 8221; e tratados como NSOs retroativamente. A situação torna-se mais complexa com o valor da opção de limites para o tratamento da ISO, créditos de AMT e uma base de imposto nas ações para fins de AMT e outra para outros fins. Este é definitivamente um sobre o qual consultar um conselheiro fiscal.

Se você quiser saber se tem um ISO ou NSO (às vezes também chamado de NQSO), verifique a documentação de concessão de suas opções, deve indicar claramente o tipo de opção.

Iliquidez e estar preso por stock options.

Vou discutir mais uma situação: ficar preso por opções de ações ilíquidas. Às vezes, as opções de ações podem ser "algemas de ouro". No caso de opções de ações líquidas (digamos, em uma empresa de capital aberto), na minha opinião, isso é exatamente como elas são pretendidas e uma dinâmica saudável: se você tem um monte de 'dinheiro dentro do dinheiro' # 8221; opções (onde o preço de exercício é menor do que o preço de mercado atual), você tem forte incentivo para ficar. Se você sair, você abre mão da oportunidade de adquirir ações adicionais e obter ganhos adicionais. Mas você pode manter suas ações quando sair.

No caso de opções ilíquidas (em empresas privadas bem-sucedidas sem um mercado secundário), você pode ficar preso de uma maneira mais insidiosa: quanto melhor o estoque, maior a conta fiscal associada ao exercício de suas opções adquiridas. Se você voltar para a situação das opções de US $ 5 por ação no valor de US $ 100 por ação, elas custam US $ 5 para o exercício e outros US $ 33,25 por ação em impostos. A parte mais difícil é quanto mais eles valem a pena e quanto mais você está investido, mais preso você está.

Este é um efeito relativamente novo que, acredito, é uma conseqüência não intencional de uma combinação de fatores: a aplicabilidade da AMT a muitos fatores comuns e comuns. contribuintes; as dificuldades resultantes associadas a ISOs, levando mais empresas a conceder NSOs (que são melhores para a empresa em termos fiscais); a combinação da Sarbanes-Oxley e a volatilidade do mercado, tornando a jornada para o IPO mais longa e criando uma proliferação de ações de alto valor líquido. Embora eu acredite que os ricos paguem sua parte, não acho que as leis tributárias devam ter efeitos perversos de efetivamente confiscar os ganhos com opções de ações, tornando-os tributáveis antes que sejam líquidos e espero que isso seja resolvido. Até então, adaptar uma frase caveat faber.

A empresa pode tomar minhas ações adquiridas se eu desistir?

Em geral, em empresas com capital de risco, a resposta é "não". Empresas de capital privado financiadas frequentemente têm acordos de opções muito diferentes; Recentemente, houve um pouco de publicidade sobre um funcionário da Skype que desistiu e perdeu suas ações adquiridas. Eu pessoalmente não sou fã desse sistema, mas você deve estar ciente de que ele existe e certifique-se de entender qual sistema você está. A teoria por trás da recuperação de ações adquiridas é que você está se inscrevendo para a missão de ajudar a vender a empresa e fazer os proprietários um lucro; Se você sair antes de completar essa missão, você não tem direito a ganhos em ações. Eu acho que isso pode ser sensato para um CEO ou CFO, mas eu acho que a missão de um engenheiro de software é construir um ótimo software, não para vender uma empresa. Acho confuso isso é uma coisa muito ruim, e eu não quero que os engenheiros de software fiquem presos por esse motivo, então eu prefiro o sistema VC.

I also think it is bad for innovation and Silicon Valley for there to be two systems in parallel with very different definitions of vesting, but that’s above my pay grade to fix.

What happens to my options if the company is bought or goes public?

In general, your vested options will be treated a lot like shares and you should expect them to carry forward in some useful way. Exactly how they carry forward will depend on the transaction. In the case of an acquisition, your entire employment (not just your unvested options) are a bit up in the are and where they land will depend on the terms of the transaction and whether the acquiring company wants to retain you.

In an IPO, nothing happens to your options (vested or unvested) per se, but the shares you can buy with them are now easier to sell. However there may be restrictions around the time of the IPO; one common restriction is a “lockup” period which requires you to wait 6-12 months after the IPO to sell. Details will vary.

In a cash acquisition, your vested shares are generally converted into cash at the acquisition price. Some of this cash may be escrowed in case of future liabilities and some may be in the form of an “earn-out” based on performance of the acquired unit, so you may not get all the cash up front. In the case of a stock acquisition, your shares will likely be converted into stock in the acquiring company at a conversion ratio agreed as part of the transaction but you should expect your options to be treated similarly to common shares.

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Pós-navegação.

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It’s hard to sell a company if there is a log of acceleration. That could actually be counterproductive for option holders.

Agree, that’s one of the reasons I think it is warranted only in a few specific cases.

What happens to unvested stock in the case of a cash/stock acquisition? (for a generic Silicon Valley VC funded startup)

Lot of it depends (including whether they keep the employees at all). But often they are converted to options in the new company.

What happens if the company is bought before I was granted my options?

In my employment agreement the granting is subject to board approval and that never happened.

I got new options of the acquiring company (at a SHITTY strike price ) , anything to do about that?

Probably nothing to do about it besides quit (though I am not a lawyer and you might ask one if there is a lot of money involved). How long did you work there without the options being granted? Up to a few months is normal, past that is unusual.

I worked there for 6months part time and another 6months full-time.

Basically the board of directors probably didn’t meet to approve the options of the new employees and when it did it discussed the buyout.

I assume that they said to themselves, let’s not grant these options and grant options of the buying company instead.

Ai Can you ask/have you asked asked a few questions: 1. Did the board meet during the time after you accepted the offer and started and prior to the acquisition and how many times? Did it review your proposed grant at the meetimg and if not why not? If it reviewed your proposed grant why did it not approve it? 2. On what basis was your new grant determined? Did they convert the grant in your offer letter based on the terms of the purchase or did they just give you stock in the acquiring company as a new employee of that company?

I am assuming your options dated from joining full time, so it was a 6 month delay, not a year?

While I might be popular online for saying they hosed you and they’re evil, situations like this can be complex. It is possible/likely that the board was in serious discussions about an aquisition for a number of months before it occured. This could have been ongoing from the time you joined, or started shortly afterwards but have been in progress at the first board meeting after you joined.

If this was the case, the board may have been in a very hard situation with respect to valuing the stock options. If the acquisition discussion was credible enough, it would be material information that could force a re-evaluation of the fair market value of the shares. To avoid the risk of grantees (you) being liable for huge tax penalties, they would likely have wanted to retain a third party to do the valuation. Hiring the firm takes time, the valuation takes time, and board approval of the valuation takes time. During that time, the discussions might gave progressed – maybe they got a second higher offer. That could restart the clock.

In any case, even if they were able to complete the valuation and grant the options, the valuation may well have been quite similar to the price offered by the acquirer and those options might have been converted to options in the acquiring company at a similar strike price to the price of your grant. So quite possibly what is at issue is whether your grant could have been granted at a somewhat (say 20 or 30%) lower strike price.

If the value of the stock underlying your new grant (number of shares times strike price) is well in to the six figures or beyond, it may be worth consulting an attorney just in case, but my guess (and I am not a lawyer) is they are going to say that you just had bad timing. If it’s five figures or less, I don’t think its worth spending the legal fees for a small chance at a medium settlement.

What I described is the way this happened in completely good faith with everyone involved trying to do what’s fair and legal for you in a complex situation. That’s not always the case, but I’d start by asking.

You’re thinking the same as I do.

Since the company have been planning an IPO and this buyout came in I’m sure the board have met several times since I joined.

I too think that I should have gotten either an approval or decline of my options , neither was delivered to me, hence I believe this is a direct violation of my employment agreement.

My options never materialized, I basically got the buying company options at a strike price which is the share price in the day of the buyout which means zero profit!

I’m getting really pissed here and I think that this might even have legal implications.

This is 5 figures but I think that the determining factor is that I think this isn’t completely legal , I don’t think they can just ignore this term of the contract just because they’re busy or not sure about the price.

My guess is that you make some enemies with this post. It is clearly to the advantage of the company that the terms of stock options and vesting periods remain opaque.

What if there were liquidity in options? That would be interesting, and wildly dangerous, I imagine, because such liquidity would be so predominantly speculative in the absence of knowledge of company fundamentals.

Possible I suppose, but.

Possible I suppose, but only ill advised companies and VC’s that I’m happy to stay away from.

A successful growing company grants millions of dollars worth of options each year, and I think it works to their advantage to have people understand their value and thus make rational decisions about them.

Re: liquidity, the illiquidity of the _options_ stems from the fact that they are subject to cancellation if you quit as well as some specific contractual terms. Your _shares_ should you exercise your stock can sometimes be liquid even before the company is public. That is certainly the case for well known private companies (eg, Facebook), and sometimes is the case for smaller companies as well; question is can you find an investor who wants to buy the shares.

The biggest issue in liquidity of pre-IPO shares is the company’s cooperation in allowing a potential buyer to see the books. Often this will be restricted for current employees but more open for ex-employees. This can be very complex and the SEC has rules about shareholder counts, how the shares can be offered etc.

Hello, I just received an employee stock option that would allow me to buy shares within five years. Do I have to buy the shares right away? or wait until my company goes public or another company (that is currently in stock trading) will aquire us? If I buy the shares now and after 2 years I left the company or they fired me, do I still have the right for my shares? If still have the right for my shares then I’m willing to expend few thousand dollars for it. I really appreciate your advice.

Really sorry for the delayed reply. Usually you have all 5 years. Usually you can buy some now and some later. Tax issues vary, research them carefully.

well written, and easy to understand…thanks very much.

Well written for sure. An scenario I’d appreciate your feedback on. A small company was bought by a larger one and the employee was given her recalculated options. There are 2 years left on this employees vesting schedule. Without any prior negotiation at time of hire regarding acceleration of vesting, is there any way receive acceleration in case of termination?

Unfortunately for the subject of your story, probably not.

Most folks in small companies are employed “at will”. That means that their employer is under no obligation to keep them employed until the end of their vesting period or for any other reason. They can be fired because of a lack of work for them to do, a desire to hire someone less expensive to do the same job, a desire to restructure and eliminate their job, or because the company is unsatisfied with their work. The same holds true once they’ve joined the big company.

Sometimes companies will offer “packages” to employees that they lay off. This is not done out of obligation but rather to help retain the employees who aren’t being laid off – who might otherwise fear being laid off with nothing and instead take another job. By treating the terminated employees nicely, the remaining employees are less likely to panic.

Normally one should expect to vest only as long as their employment continues. The most common exceptions where acceleration can make sense but usually needs to be negotiated up front are positions where the individual is directly involved in selling the company (CEO, CFO etc) and/or is very likely not to be retained after the acquisition.

How do unvested options work post-IPO? Is an IPO an event that can trigger acceleration, or is this reserved for acquisition typically? Can unvested shares be canceled post-IPO?

Usually they continue vesting through the IPO as normal, with restrictions on selling them for some period of time (

6 months is normal) post-IPO.

It is very unusual for an IPO to trigger acceleration. While it is easy to see an IPO as a destination for a startup, it is really the beginning of a much longer journey. An IPO means that a company is ready to have a broader base of shareholders – but it needs to continue to deliver to those shareholders, thus it needs to continue to retain its employees.

Most options are not cancelable other than by terminating the optionee’s employment or with the optionee’s consent. Details vary and there are some corner cases, but the typical situation is if the company doesn’t want you to collect any further options they’ll fire you. Occasionally companies will give people the option to stay for reduced option grants but that is unusual.

By the way when I say “most” or “usually” I am referring to the typical arrangements in startups funded by reputable silicon-valley-type VCs. Family businesses and business that exist outside that ecosystem of startup investors, lawyers, etc may have different arrangements. If you read some of my posts on private equity owned companies and options, you’ll see that they have a somewhat different system for example.

What happens if you exercise pre-IPO stock options (within 90 days of quitting) and the company never goes public?

Then you own shares that may be hard to sell. The company may be acquired and you might grt something for your shares, or in some circumsances you can sell shares of private companies. But the money you pay to exercise the shares is at risk.

Thank you Max! This entire article and your answer to my question has been the best write up on this topic that I could find on the Internet. Obrigado novamente!

Great summary Max, i found it very useful.

wow i personally know someone (well i guess many people do) who lost everything in the bubble and still owed $$$ in tax due to the exercise and hold you described here. he went bankrupt and had to flee out of state but still writes a hefty check to the IRS each and every month.

Excellent…very well explained. Thanks Max.

Ótimo artigo! I’m trying to learn more about employee stock options. I was granted options 4 years ago and now I’m being laid off so I wanted to make sure I’m taking advantage of the benefits (if there are any.) I received the agreement, signed it, and got a copy of it back signed by the corporate secretary. I never received any other documentation since. The company isn’t doing well, but the options were priced at a penny in the agreement. Should I contact HR or a financial advisor? Just slightly concerned since the company seems a little secretive to me. I have been with them for over 6 years. Thoughts are appreciated 🙂

Sorry for the delay in getting back to you.

Usually after you sign your options agreement, there’s no further paperwork until you exercise.

Usually you have 90 days after leaving until you have to exercise the options, but this varies from plan to plan and the details should be in the paperwork you signed. HR or Finance should be able to help you exercise your options if you want to; If you exercise you’ll pay a penny per share and the shares turn out to be worthless or may turn out to be valuable.

If your instinct is that the company isn’t doing well and the shares will likely not be worth much, the question is whether its worth a gamble. If for example you have 20,000 options at $.01 each, its only $200 to exercise them so it may be worth it even if the odds are against you.

One data point that you will need to finalize your decision is the FMV (fair market value) of the shares for tax purposes. The company should be willing to tell you this; if it is quite a bit more than a penny some taxes will be due on exercise but the shares are more likely to be worth something.

If you can get more specifics about number of shares outstanding, debt, preferences, revenue, cash etc a financial advisor may be able to help; without that they’d would probably be shooting in the dark.

I hope this helps,

Thanks Max, I really appreciate it. After reading your article and doing some research I found out I was looking at the par value, not the exercise price. So in my case, I would be severely underwater. Agora eu entendo! Thanks again for sharing your knowledge!

Max, thanks for the great info. I am considering joining a tech startup and wonder if there are enough benefits for both the company and myself for me to be brought on as an independent contractor vs. an employee? Any info you have or can refer me to would be helpful. Obrigado!

Sorry for the delay. There are quite a few qualifications that you must meet to work as an independent contractor; I don’t have them handy but a quick google search might turn them up. If you plan to work there full time for the long term, usually employment makes the most sense – though sometimes companies have more leeway to pay much more money to contractors; if that’s the case and they’re willing to do it and you qualify, it might make sense. But even then, you will probably not get benefits or stock options. Boa sorte com sua decisão.

Why shareholder needs to pay again 50% the difference between of subscription price Convertible Prefered Stock (pre-IPO) and common stock IPO price?

The terms of preferred stock vary, not only from company to company but also across different series of preferred stock in a company. I am not quite sure what you’re referring too but it may well be specific to the structure of those securities at your company. A bit of context could help, but the answer is probably going to be some form of “because that’s the rule defined for this form of stock in this situation”.

Very informative post, thank you for sharing! May I contact you off-post for questions?

Sorry for the delay. I may not have time to answer but feel free to try me first initial last name at gmail.

Hi Max – thanks for the insightful article. I work for a private company (PE owned) that’s expecting an IPO in about 12 months. Half of my stock options have vested. I got them at a price of 3 and the current valuation is now at 4.5 or so. What happens if I leave AFTER the IPO but BEFORE the employee lock-up ends. Do I get to leave with my vested (as of departure date) options or do I need to pay the company to buy them at the granted strike PLUS pay the tax on the gains etc. Thanks.

Putting aside any idiosyncrasies of your specific options agreement, typically you have 90 days after departure to exercise. So within that 90 days you need to pay the strike price and you incur a tax liability. Keep in mind the stock could decline before you can sell, so its not just acash flow exposure, you may wind up selling for less than you paid to exercise. Waiting until you are less than 90 days from the lockup ending reduces risk a lot, but I don’t know the opportunity cost to you.

Obrigado pela ajuda! Pergunta & # 8211; I purchased stock and then my company got purchased. by another private company. My understanding is that the main investors lost money on their sale (they sold below what they put into the company). I had common shares, is that why I haven’t seen any payout?

Also, the purchaser then got purchased by a public company…how crappy.

Sorry to hear you didn’t get anything for your shares. Without knowing all the details, it sounds like you’re correct; typically if there isn’t enough to repay the investors, the common shareholders won’t get anything.

Max thank you for the terrific article.

Do you have any experience with seeing employees receive additional option grants with promotions? Is this common or only at key-level positions? I joined the sales team of a 50-person startup at an entry level position about 2 years ago. We’re now at about 100 employees and I’ve been promoted about 1.5 times (first from a lead-gen position to an Account Executive, then after good performance had my quota raised and salary increased, though no title change). I haven’t received any additional option grants but also haven’t asked. Is it reasonable to ask?

Also, say they’ll agree to give me more, what are typical steps that have to happen until they’re officially granted? Is this something that needs to be discussed at the next board meeting, or does the CEO/Exec team have discretion to do this on an ad-hoc basis?

Ótima pergunta. It is common but not universal to receive additional grants with significant promotions, but there is wide variety in how these are handled:

& # 8211; Some companies give them shortly after the promotion (approvals take some time)

& # 8211; Some companies review follow-on grants on a semi-annual or annual basis; people who are promoted are typically good candidates to get them.

& # 8211; Some companies (unfortunately, in my view) operate on a squeaky wheel basis where they are only given when people complain.

I would ask your employer what the process is to ensure that your stock is commensurate with your current contribution to the company. Without knowing all the details, it sounds like it may not be given the progress you’ve made.

One situation to consider is that if the value of the company has increased dramatically, it is possible that the grant you got earlier in the company’s history for a more junior position is larger than the grant someone in your current position would get today. For example, if when you joined an entry level employee received 1000 shares and an account exec received 2500, but today an entry level employee receives 250 shares and an account exec receives 600. If this is the case, many companies would not give you additional shares to go with the promotion (but would increase your salary). While this example may sound exaggerated, if the company has twice as many employees, grants may be half the size per employee – often the board will think about how much stock should go to all employees as a whole per year, and now there are twice as many to share the same number of shares. Also often the grants for different roles aren’t nearly as precise as I described, but the principle remains valid even if the grants per level are ranges.

Options grants almost always have to be approved by the board.

Good luck; it sounds like you’re doing well at a growing company so congratulations.

Thanks again Max, very helpful.

i got an offer to work for a startup on a part-time basis keeping my full time job at my current employer. i will be paid only in the form of stock options (0.1%). not sure if this is a good deal.

I’d look at it 2 ways:

1. What is the startup ‘worth’? If its an unfunded early stage idea it may be something like $1-2 million, in which case .1% is $1-2k for example. Of course if the ‘startup’ is Twitter its worth a lot more. In any case whatever that value is, is it fair compensation for your time? How long do you have to stay to vest the options? 1 month? 1 year? 4 years? And how much work are you expected to do?

2. How does your stake compare to other participants and their contribution? Did your two roommates found it in their garage two weeks ago and they’ll each own 49.95 to your 0.1? Or are there 100 full time employees sharing 50% and investors share the rest?

the startup is in a very early stage with about 13 employees. the options vest at 1/48th of the total shares every month for 4 years. i think i need ask more details before i start the work.

this is my first time working for a startup so i am not very clear..

I am new to this whole equity & stock options.. your article is the only basis for my reasoning.. I need your help! My company is a Green Sustainable clothes recycling company.. relatively new Green field.. not sure what are the general vesting schedules like.. any advice?

we negotiated $1k / week + 5% vested equity.. initially when i started back in Oct/ Nov.. now that its time to draft the actual contract, they are saying how 1%/ year vesting is standard, while for whatever reason i thought the 5% would vest over 1-2 years.. how do i approach this? as of now company is worth $1 million. we are constantly loosing $, it will take at least 6 months - 1 year until we start being profitable..

does the evaluation of what i think im worth from what the company is worth today, or based on projections of what we will make in the future?

we only have 1 kind of stock.. any provisions you are recommending to include?

can i ask for a provision to protect myself from taxes and have it be deducted from my equity instead of paying for it our of my pocket?

Thank you soo much.

Sorry for the delay. I think 4 years is most common, maybe 5 next most, 1-2 years is unusual. I am not sure what else you are asking. If you are asking about taxes on the equity, if it is options there is typically no tax on vesting if the plan is set up properly (which will almost certainly require an attorney).

The IRS will require cash for your tax payments, they don’t accept stock 🙂

How often should a company revalue their privatly held stock options? Any guidelines around that in the accounting standards?

I am not a tax lawyer but I think for tax purposes the valuations are good for a year. If things change (eg, financing, offer to buy the company, or other significant events) you may want to do it more frequently, and for rapidly growing companies that might go public soon you may want to do it more frequently.

Terrific article thank you !

With startups becoming a global tendency, it becomes complicated to create one model that fits all.

Any thoughts on adjusting vesting schedules, cliff periods and accelerations to ventures occurring in high-risk geographical areas? i. e High-risk understood as high volatility & political unrest.

One thing that I do see adjusted globally is some of the details to fit local tax laws – even US-based companies have to administer their plans differently in different jurisdictions.

I am not expert at all but it may make sense to adjust some other parameters; I don’t know how much they vary from the US. Maybe a reader knows??

Great article, now for my question. Been working for a company 3 years, been vested, for example, 100,000 shares, at 5 cents a share. Leaving company, It looks like the period to exerci se, buying the shares will have about 7 more years. When I leave, how long does one usually, have to buy the shares, if they choose. I am a little confused about the 90days mentioned ealier in the article.

Usually the option period is 10 years but only while you are employed. When you leave, the unvestef options go away and you have 90 days to exercise the vested options. Of course it depends on your specific option plan which may be completely different.

I have some vested preferred shares. I’m not sure if or when the company will be acquired or go IPO. What are my options to liquidate them before any event ?

Your option may be to find someone who wants to buy the stock in a private transaction with limited data. Or it may be that the company has to give permission even if you find a buyer. Trading private stock is difficult. Also if you have options, typically you will have to exercise them before you can sell them.

How would you explain this scenario?

Employee shall be entitled to 25,000 Company common share stock options at an exercise price of $6.25 per common share. These stock options shall be deemed to have been granted January 31, 2012 and shall have a term of 3 years from the effective date granted. These stock options shall remain vested for a period of 24 months in which Employee remains in his current position with the Company.

It sounds like you have between 2 and 3 years in which to exercise them. The vesting language is a bit unclear to me. You may want to get some legal advice, I cannot interpret that clearly.

Let me elaborate on this as I am in the middle of an asset acquisition (a division of the company is being bought) that will close on Jan 31, 2015. I am still trying to understand the language above and below and what my options will be once the transaction is complete. The strike price above given seems a bit high. The division is $5mil and was sold for 7x $35mil. How does this work in terms of an asset being acquired as opposed to the entire company?

“In the event that the Company is acquired or successfully undertakes an initial public offering or reverse takeover, the vesting period relating to the stock options shall be removed and Employee shall have the full and unrestricted ability to exercise the stock options.”

As Twitter is going public soon and I am in the last round of interview. If they offer me a job, will there be any impact to my equity offering if I join before they go IPO or will it be the same after they go IPO? Which will be most beneficiary to me?

Typically people expect the price to increase on I and thus try to get in prior. Predicting what actually happens is hard, for example Facebook went down. But generally joining before IPO is viewed as a better bet.

On the day of my 7hrs in person interview conclusion, HR mentioned that they are not the highest paid company around, they come in like 60th percentile… But their RSU are at great offer. So I am guessing RSU is equal to Stock option they are referring to?

Also, if they offer me RSU/Options, is that something I have to pay for at the evaluation of the company even prior to they going IPO?

Great article, I didn’t know anything about stocks, vesting, options, shares until reading this so it’s helped me understand a bit better! I have been working for a start-up for 5 months and am on the typical vesting schedule of 25% after 1 year and another 6% each month after that. I have been offered just over 5000 shares for .0001.

Our company is expecting to be acquired in the next 90 days so I could end up with no vested options… What happens if we get acquired before I am vested? I am sure there a few different scenarios that could play out depending on who buys us but I’d like to know what COULD happen so I can approach HR about it and see what their plan is. I have read on other ‘stock options explained’ websites that my shares could be wiped out, I’ve read they could be accelerated and I have read they could be absorbed into the new company that acquires us… isso é correto? The other thing that complicates it is that our company has a few different products we offer and the one that is getting acquired is the one I work on.. so I’ve heard that when that product/company is acquired in 90 days, our team is going to ‘break off’ and move to a different product (within the same company) and continue on as normal. Isso faz sentido?

Depende. Typically if the acquiring company does not want to keep you they can terminate you and your unvested options will not vest. If they want to keep you they would typically exchange your options for options in the new company. They will have some discretion in how to do this. Hopefully they will want to keep you and will treat you well.

Hi Max.. great article.. a quick question.. after 4 years in a startup i changed the jobs and bought all my vested incentive stock options. Now after 6 months the company is acquired by another company for cash buyout. Since I exercised my stock options just 4 months ago, will I be not considered for Long term Capital gain taxes? Or can I hold on to my share certificates for 9 more months and then will I eligible for Long term capital gain tax rate?

My strong suspicion is that you can’t wait 9 months. Check with an attorney to be sure, it could depend on the details of that specific transaction but usually they close faster than that.

Interesting article! Question for you: I was part of a startup that was acquired and had ISO’s. We received an initial payout and had a subsequent release of the escrow amount withheld. This escrow payout was received over 1 year after the sale of the company. What is this payout considered? Is it a long term capital gains? We were paid out through the employer via the regular salary system (taxes taken) and it was labeled as “Other bonus” but it was clearly part of the escrow. Also, what about a milestone payout that falls under similar circumstance? Obrigado!

I am not a tax attorney so I am not sure. If it came through regular payroll as a bonus my guess is that it is not long term capital gains. If it is a lot of money I would talk to a CPA and / or a tax attorney.

Hi Max – Ótimo artigo! Obrigado. Eu tenho uma pergunta. I joined a company as one of the first 3 sales directors hired and was told in my offer letter I have 150,000 stock options pending board approval. I have now been working for the company for 18 months and have not received any documentation regarding my options. I am continually told that they will be approved at the next board meeting but that has not happened and I was recently told they would be approved after the next round of funding but that did not happen either. What is happening here and what is your recommendation? Thank you in advance for your assistance.

Something is not right. Sometimes the approval will be left out of a board meeting. With really bad luck you could be skipped twice. There is no good explanation for 18 months. The ‘best’ situation from a they-are-not-screwing-you perspective that I can think of is that the next round of funding will be a ‘down’ round and they are waiting to give you a lower price. But something is wrong with your company and I would be looking hard for something new. Sorry to be the bearer of bad news. If the CEO has an explanation that really makes sense feel free to share it and I will let you know what I think, maybe I have missed an innocent explanation but this does not sound right.

Thanks so much for confirming what I was thinking, Max. To my knowledge the board has met several times and our CEO repeatedly states the valuation of our company is going up so I have not heard about a down round. We have had the same original investors for a few years and have recently had a new influx of cash in the form of loan but are still seeking that outside VC investment. I may have another start up offer coming soon and this information will help when I make the decision whether to accept the new position. Thank you again for your help!!

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Friday 25 May 2018

Opções de ações ao ingressar em uma empresa

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